Allgemeine chemische Methoden. I2ö;i 



also das die Aldeliydbilduno- anzeigende Zersetzunssprodukt. ans dem 'l'ii- 

 broni-diazoniunisalz entstellt. 



y) EinflnCi der Versuchsbedini^ungen. 



In zahlreichen Fiillen hat sich ergeben, dab die Ausbeute an Alkoxy- 

 derivaten mit dem Druck zunimmt.') Andrerseits verhindert ein Zusatz von 

 Natriumhydroxyd (Xatriummethylat), Xatriumäthylat, Kaliumkarbonat oder 

 Zinkstaub die Bildung von Alkoxylderivaten, und die Reaktion verläuft aus- 

 schlieCilich unter Ersatz der Diazogruppe durch Wasserstoff. 2) 



h) Andere Rednktionsmethoden zum Ersatz der Diazor/riippe durch 



Wasserstoß'. 



Durch gelinde Reduktion, z. B. mit Zinnchlorür und Salzsäure, 

 lassen sich Diazoverbindungen zu Phenylhydrazinen reduzieren (vgl. unten 

 8.1276 — 1277, ferner unter Reduzieren S. 81ß und unter Amidieren 

 S. 1169): 



C, H, . X, . ( 1 >. C H, . XH . XH, . II CI. 



Das gebildete Phenylhydrazin wird durch Oxydationsmittel ^), z. B. 

 durch Kupfersulfat (siehe S. 7oö), Eisenchlorid, Wasserstoffsuperoxyd ^ und 



*) W. B. Shoher, Über die Zersetzung von Diazoverbindungen. VII. Über die Reak- 

 tion von Alkoholen auf p-Diazobenzolsulfosäure. Amer. Cheni. lonrn. Vol. 15, p. 379; 

 Cbem. Zentralbl. 1893, II, S. 575. — W. V. Metcalf, Über die Zersetzung von Diazover- 

 bindungen. Y. Über die Reaktion gewisser Alkohole mit p-Diazo-m-toluolsulfosäurc. 

 Amer. Chem. Journ. Vol. 15, p. 301 ; Chem. Zentralbl. 1893, II. S. 203. — J.L.lieeson, 

 Über die Zersetzung von Diazoverbindungen. VIII. Untersuchungen über den Kinfluß 

 der Salze von Diazobenzol auf Methyl- und Äthylalkohol unter verschiedenen Bedin- 

 gungen. Amer. Chem. Journ. Vol. 16, p. 235; Chem. Zentralbl. 1894, I, S. 959. — ^V. li. 

 Shoher und H. E. Kiefer, Über die Einwirkung gewisser Alkohole auf m-Diazobenzol- 

 sulfonsiiure. Amer. Chem. Journ. Vol. 17, p. 454; Chem. Zentnilld. 1895, II, S. 291). — 

 W. E. Chamherlain, Über die Zersetzung der Diazoverbindungen. X. Eine Untersuchung 

 der Einwirkung des Nitrats und Sulfats von p-Diazotoluol auf Mctliylalkohol unter ver- 

 schiedenen Bedingungen. Amer. Chem. Journ. \'ol. 19, p. 531 ; Cliem. Zentralbl. 1897, 

 II, S.413. 



-) J. L. Beeson, I.e. — W. E. Chamberlain, I.e. — J.Gritfiti, über die Zer- 

 setzung von Diazoverbindungen. IX. Über die Reaktion von Äthyl- und Mothyhilkohol 

 mit p-l)iazo-m-toluolsulfosäure in Gegenwart verschiedener Suitstanzen. Anirr. Chem. 

 Journ. Vol. 19, p. 163; Chem. Zentralbl. 1897, I, S. 759. — P. h'. Moalc, Zersetzung der 

 p-Diazo-o-toluolsulfosäure mit absolutem Methylalkohol bei (iogenwart gewisser Sub- 

 stanzen. Amer. Chem. Journ. Vol. 20, p. 298; Chem. Zentralbl. 1898, I, S. 1109. - 

 J. H. C. Winston, Einwirkung von Alkoholen auf die Tetrazoniumchloride des Benzidins 

 und des o-Tolidins. Amer. Chem. Journ. Vol. 31, p. 119 ; Chem. Zentralbl. 1904. I, S. 808. 



'■') Th. Zincl-e, Über die P^inwirkung von .Vminen auf Chinone. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 18, S. 786, Fußnote 1 (1885). 



^) C. Wurster, Über Oxydationen durch Wasserstoffsuperoxyd. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 20, S. 2633 (1887). 



