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K. Kriednia IUI iimi K Kciupf. 



rberfüliriiiijj: von .'s-Naph tylaniiii in ^-Chloi-iiaphtalin. 



48(7 ?-Naphtylaniin wenlcii mit 24 >j Natriuiiinitrit und 300^/ Salzsäure diazo- 

 tiert. I>aiiu wird dio Mischung unter Zusaü: von Ab ff Kupfcrchlorür und unter Anwen- 

 dung einer starken Kiiiiforspirale als Anode und eines Zylinders aus Kupferltlerh als 

 Kathode mit eiiu-r Stronidiclite (an der Kathode) Ddm- = 37 Ampere hei einer Span- 

 nung von 2 Volt elektrolysiert. Durch KiskühluuL' wird die Temperatur unter 0" ge- 

 halten. Ausheute: 22// reines, aus Alkohol umkristallisiertes |J-Chloi-naphtalin vom 

 Siedepunkt öR'. also = 41**',, der Theorie.') 



4. lirsutz der l)iu/<)i'rn])])c (liircli dir Cyaiiiinippe. 



l)er Krsat/ der iJia/ooruppe iregon di-n Cvaiirest wird durch Ein- 

 wirkung von Kupforcvanür auf ileu l>ia/okür|)er vorgenommen. 



Die EinfiilirunLr dci- ("vani»ruj)pe — C^N ist dcsliall) Ix'dcutung.svoll, 

 weil auf dit'.se Weise eine neue Kolilenstoffliinduiii: licrge-stcllt wird und 

 an den lÜnL' rine Scitcnkcttc anircschlos.scn werden kann. 



|)a r^ telhni'j \o\\ p-Tolunitril ;iii< p-Titlnid i n -): 



NIL 



Nil, 



NU., 



NH, 



N., .n 



CN 



In einem Kolhen von 2/ Inhalt löst man tinter Erhitzen auf dem Wasserhade 

 50'/ Kupfervitriol in 20(J c;«' Wasser und fügt unter furtwährendem Erwärmen all- 

 mählieli eine Lösung von 56 f/ t'yankalium in 100 n«* Wasser hinzu. Da sicli hierhei 

 Cyan entwickelt, so führe man die Reaktion unter dem Ahzuge aus. 



Währeiul die KupfcrcyaiiürlKsung auf dem Wasserhade gelinde lauf (50 — 70°) 

 weiter erhitzt wird, stellt man sidi eine Diazotiduojcliloridlosung in der folgenden Weise 

 her: 20 (/ p-Toluidin werden mit einer Mischung von 50.(7 konzentrierter Salzsäure und 

 150 rw' Wasser his zur Lcisung erhitzt, worauf die Flüssigkeit schnell in kaltes Wasser 

 eingetaucht und mit einem ('lasstai>e lehhaft umgerührt wird, damit sieh das salzsaure 

 Toluidin möglichst feinkristallinisch ahscheidet. Man fügt dann zu dem salzsauren Aniiu 

 nuter Kühlung mit Eiswasser so lange eine Lösung von 16 g Xatriumnitrit in 80 cm* 

 Wasser. Iiis man eine hleihende Reaktion auf salpetrige Säure mit .Tndkaliumstärke- 

 papier erhält. 



Das so erhaltene Diazotoluolchlorid fügt man dann aus einem Kolhen im 

 Laufe viui etwa 10 Minuten zu der Kupfenyaniirlosung, w(d»ci man diese liäufig um- 

 schttttelt. Nachdem man nach hecndetem Eintragen das Reaktionsgemisch noch etwa 

 ','4 Stunde auf dem Wasserhade erwärmt hat, treiht man das Tolunitril mit Wasser- 

 dämpfen über, was man wegen der mitül)ergehenden Blausäure wiederum unter 

 einem .XhzuL'C ausführt. Das Nitril treht ilahei als trelhlirhes (M ülier. welches in der 

 Vorlage naeh eini'.'er Zeit erstarrt. Man trennt es durrh Dekantieren vom Wasser, preßt 



') Nach dem \ erlaiiren von Gattrrmann l)etr;igt die Ausheute nur gegen SO^'o- 

 vgl.: L. (rfiffrnnrin)i , Intersuchungen über Diazovcrhiudungen. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 2:1. S. 1221 (1890). 



-) L. <iaiterman» . Die Praxis des organischen Chemikers. 9. Aufl. 1909. S. 218; 

 Leipzig, Veit &• Co. 



