Allgemeiae chemische Methoden. 



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SO, Na_. 



Darstellung- von Ponceau R»): 



_0H 



+ (CH3)3.C,H3.XH, - 



-öOarsa Xjiidin 



K-Salz 



SO,Na^ 



N=N.CeH3.(CH3), 

 -_0H 

 -SO, Na 



Ponceau R 

 (Natriumsalz der Xylidin-azo-2-naphtol-3,6-disulfosüure). 

 6-5 Teile Xylidiu werden in 12 Teilen Salzsäure von 20" Be. und 100 Teilen 

 Wasser gelöst und zu dieser Lösung 4-5 Teile salpetrigsaures Kali von 100"',, hinzugefügt. 

 Die so erhaltene Lösung von Diazochlorid wird nun in eine Lösung von 20 Teilen 

 disulfosaurem Salz R in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen Ammoniak von 107„ gegossen, 

 wobei sich der Azokörper als hellrote Paste abscheidet. Der Farbstoff wird durch Um- 

 lösen und Fällen mit Koclisalz rein erhalten. 



Die Eigenschaft, bei der Kuppelung mit Diazoniumsalzen Farbstoffe 

 zu liefern, kommt nicht bloß Phenolen und tertiären Aminen zu. Auch 

 Imidazole, Pyrrole und Cyclopeutadien 2) geben, mitDiazoniumsalzen gekuppelt. 

 Farbstoffe. 



Nach den Untersuchungen von Wallac1i% Rung und Behrendt) reagiert 

 das Diazobenzolchlorid mit Imidazol unter Bildung eines in roten Nadeln 

 kristallisierenden Produktes, des n-Diazobenzol-imidazols (Diazobenzol- 

 glyoxalins): 



CH— N.NiN.CeHj 



(«) CH— NH (n) 



II >CH([^) 



^CH 



/A 

 CH— N 



n-Diazobenzol-imidazol . 



(ß) CH— N 

 Imidazol (Glyoxalin) 



Die gleiche Fähigkeit, sich mit Diazokörpern zu lebhaft gefärbten \'or- 

 bindungen zu vereinigen, kommt nach R. Burian'") auch den x-. ß- und y.- 

 Substitutionsprodukten des Imidazols zu. Sie fehlt nur denjenigen Imidazol- 

 derivaten, in denen die Stelle n bereits durch einen Substituenten besetzt 



^) Meister, Lucius «& Brüning in Höchst a. M., Verfahren zur Darstellung roter, 

 brauner und gelber Farbstoffe durch Einwirkung der Disulfosäuren des Betauaphtols 

 auf Diazoverbiudungen. D. R. P. 3229; P. FriedJänder , Fortschritte der Teerfarben- 

 fabrikatiou. Bd. 1, S. 378 (Berlin, Jul. Springer, 1888). 



-) A. Eibner, Zur Konstitution der gemischten Azoverbiudungeu. L Über das 

 Phenyl-meth\l-pyrazolon-azobeuzol von L. Knorr. Ber. d. Deutsch, ciiem. Ges. Bd. 36, 

 S. 2692 (1903). 



') 0. Wallach, Über das \'erhalten einiger Diazo- und Diazoamidoverbinduntren. 

 Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 235, S. 233 (1886). 



*) F. Rung und ^f. Behrcnd, Notizen über Glyoxalin. Liebigs Aunal. d. Choui. u. 

 Pharm. Bd. 271, S. 28 (1892). 



^) Richard Burian, Diazoaminoverbindungen der Imidazole und der Purinsubstaiizt-u. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 37, S. 697 (1904). 



