1:^72 E.FrJedmann uud R. Kenipf. 



ist (n-Methyl-iiiiidazol) di. odn- in ilciicii die AinidiiihiiKlunu- (liircli 

 Ilydricnint: vitscIiwihkIcii (idtT in Hanistollhiiidiiiiir iilMT^n'iiaii^'cii ist 

 ( Aiuariii — 3t-, fi-, M.-'l'ripliciiyl-dihydro-iiiiidM/.ol dh. niiihcnyl-acctylcii- 

 iiKUionrc'in = a. [i-nipliciiyliiiiid-.-i/ulon) (Uli: 



CII— N.Cll, (•Jl,.(ll— MI CoH,,.C— N 



II >'H A'-^'e'I, II >r.ML 



CH-N Cell.. (II N Co II,. CO 



I. II. III. 



(iaii/ aiiaki^'oii \'('rh;iltni.^.sen bejjefrnoii wir in der l'ii r i ii i,nu p jk'. 

 l'nrinsnh.stanzen, in deren Iniidazolrini; der Iniidwasser.stoff (i)ei 7) nicht 

 .sul).<titniert nnd die AmidinhinduiiL; unverändert erhalten ist — z. T». 

 Xanthin. llypo.xanthin. (Iiianin. Adenin — , liefern mit Diazokörpern intensiv 

 ^'pfärhte lleaktionsprodnkte, welche in ihren EiLn-nscliaftcn den anal()L:en 

 Vcrhiiidiniucn der Iniidazole äulierstähidichsind. Substitutionen im I'yrimidin- 

 ring hindern das Zustandekommen der Reaktion nicht: Dieselbe tritt z. li. 

 auch ein beim Theophyllin — r:'.-I)imethyl-.\antliin. Ilini!:eiren bleibt die 

 Reaktion aus. \venn das Imidwasserstoffatom bei 7 durch Methyl ersetzt 

 ist(Theobromin = 8.7-Dimethyl-xanthin, Caffein = 1.;).7 Trimethyl-xanthiu). 

 oder wenn der Imidazolrini'-. wie in der Harnsäure, nicht die Struktur 

 eines zyklischen Amidins, sondern die eines zyklischen Harnstoffs besitzt. 

 Die Konstitution der so gebildeten Verbindunjj;en als echte Azokörper ist 

 von Ilnfis Fischer^) aufij;ekiärt worden. Sie sei durch das fol.Liende Rei- 

 spiel erläutert : 



coi2) (6)C — yu 



I J! >C-N:\.C,H,.SU3H 



CHg.y — 'C NW 



(9t 



8-Azobenzolsulfosäure-tlicopliyllin. 



AVie diese Formel zeiirt (die Darstellung des Körpers siehe 

 S. 1274), findet der P^intritt der Diazotiruppe in den I'urinkern bei S statt. 

 Der Tirnnd des Nichtreagierens des Theobromins und Caffei'ns dürfte n;irh 

 ffdfis Fischrr in der Substitution des Iinidwasserstoffs (bei Stelluni: 7) 

 liegen. l)ie Iniidogruppe, die ja den Imidazolkern auch zur Sal/bildung 

 befähigt, ist es offenbar, die ihm. ähnlich wie dem Phenol die ( ).\ygi'uppe. 

 die Fähigkeit der Farbstoffbildung verleiht. Ist das Imidwasserstoffatom 

 besetzt, so kann die Farbstoffbildung nicht mehr eintreten, geradeso wie 

 Anisol. in dem auch das Wasserstoffatom der ( )xygrui)pe des Phenols durch 

 Methyl ersetzt ist, nicht mehr knpitelt. 



Die Reaktion kann unter Umständen zur Entscheidung der Frage 

 dienen, ob in einem Purinabkötnnding bei 7 oder 8 eine Substitution 



M Hans Fischer, Zur Frage der Bindung der Purinbasen im Niiclciusäureraolckül. 

 Zcitsrhr. f. pliysiol. Cliom. Bd. 60, S. 09 (1009). — Sielic auch: Hn-m. I'aulji, Über die 

 Konstitution des Ilistiiliix. /.itschr. f. pbysiol. Chem. Bd. 42, S. 512 (Fußnote 5) (1904) 



