\J~() K. Friedman u und K. Keuipf. 



5 g Anilin, gemischt mit 15 (j konzentrierter Salzsäure und 30 g zerstoßenem Eis, 

 werden mittelst einer al>L'fkflhlten Ltisunp von ö ;/ Natrimniiitrit in l.'i rw' Wasser, 

 das mit li Tropfea Salzsäure versetzt ist. iliazoticrt. l>aiin winl unter 1 urliiniereu und 

 AuBenkühlun^ die Lösuni; von HSö g Hrom und 81) g Bromkalium in 17"8 c/m^ Wasser 

 liinzuL'eirelien. Das kristallinische l'erlironiid wird zunächst mit Wasser {.'ewaschen, dann 

 alitfenutscht und das äalz zunächst mit kleinen Menjiren abs<dutcm Alkohol, dann 

 mit Äther austrespült. Da es nur in völlijr trockenem Zustande lange haltiiar ist, 

 trocknet man es 2 Stiuiden lang hei einer 40* nicht tlhersteigenden Temperatur uiul 

 hi'wahrt es dann im uiievakuierten Exsikkator ühor Clihircalciinn im Duiiktlii auf. 

 Ausheute: 1»<.V3"'„ der Tlifnrie. 



Das I)iii/ol)tMi/ol-porl)ronii(l (siehe auch S. TJöTj rea^^nert wie Benzol- 

 dia/.oniuinl»iomi(l phis freies Brom.') 



rher^Melit man die ivri>tallt' ik'^ Perbromids mit kon/eiitriertein 

 Ammoniak, so liihiet sieh ein dunkles < >1. (l,i> zum Lrröiiten Teil aus dem 

 von (iness-) entdeckten Diaz oi)enzol- i mid (l'hcn\ 1-acid. Triazo- 



henzol): Cellf,- N< 1 besteht. 



Diese sehr reaktionstiihi;j;(' \'crhindun^ liilU sich mit /innchlorür in 

 s alzsaurer-ätherischer Lüsuniii: zu Phenyl-triazen reduzieren^): 



C„H,.N:N.NIL 



rrimäre aromatisclic Uydrazinc rea^^ieren mit Diazoninmporhromith'n 

 (lU.infitativ nach der (dcichuiiij:: 



LM(.M5r.M{r., + K.Nll.ML = nR.N^.Pr + :'• llür. 



Diazolienzol-perhromid Pheuyl-hydrazin Benzol- 



diazoiiiumhromid. 



Xa<h dieser Reaktion können die Diazoniumbromide leicht in tester 

 Form ge^Yonnen werden.*) 



4. Deduktion nroninüscher Dinzokörpvr zu Ily drnAindcrivütcn. 



"Wie bereits im Kapitel: Reduzieren (S. T'i;;) und im Kai)itel: Ami- 

 dicn-n (S. HC)'.)) kurz erwähnt, kann diazobenzolsulfosaures Kali zu phenyl- 

 hvdrazinsulfosaurem Kali reduziert und dieses mit konzentrierter Salzsäure 



") Vgl.: ''. Hüloir und JI. Schmachlrnbcrg, loc. cit. S. 2608. 



') Peter Gricss, Üher eine neue Klasse organischer Verbindungen, in denen 

 Wasserstoff durch Stickstoff vertreten ist. Liebigs Annal. d. Chem. u. l'harm. Bd. 137. 

 S. 64 (186(3). 



') Otto Dimroth, Über das Phenyl-triazen (Diazohcnzolamid). Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 40. S. 2378 (1907). 



*) F. D. f'haffairaif, Eine neue allgemeine Methode zur Darstellung von Diazoiiium- 

 bromiden. Proceediugs Chem. Soc. Vol. 24, p. Ü3; Lhem. Zeutralbl. 11)08, II, S. 236. 



