|2bü K. Frieiliiiaiiii uml R. Keiupf. 



Auch Siil)stan/('ii mit Ilvilrow lirnil'pi'ii. iiaiiicntlicli alkoliolisclifiii 

 Hyilroxvl, können durdi Krliitzcn mit Kisessi«; acetyliert werden. 



I>a /ahlreicho llcaktionen. z. 15. Reduktionen mit Zinkstaul). in Kis- 

 e.ssij,' al.s Lösunirsmittel ausireführt wei'den. ist liierauf hei der lieiniguni; 

 von derartig.? {,^e\\oimeuen l!eakti(»nsiirodukten mitunter /u achten.') 



Darstellun.ü: von Acetanilid«): CeH^. MI . CO.CHj. 



20 r/ .\niliii winlrn mit 30// F^iscssiir am Hilckfhißkiililer G — 8 Stiindon gckoclit, 

 bis eine l'robe beim Erkalten kristallinisch erstarrt. 



Das Keaktionsgemisch wird jetzt noch heiß in di'mnem Strahl in etwa öOO cin^ 

 heißes 'Wasser gegossen, zu der in Lösung gegangenen Substanz eine Messerspitze voll 

 Tierkohle gesetzt und eine Minute aufgekocht. Dann wird auf einem erwärmten Trichter 

 durch ein mit heißem Wasser befeuchtetes Faltenfilter gegossen, das aus dem Filtrat 

 beim Erkalten abgeschiedene Acetanilid mit der Pumpe scharf abgesaugt und im \ akuum- 

 exsikkator getrocknet. Ist es iiocli nicht weiß, so muß die Kristallisatinn aus heißem 

 Wasser unter Zusatz von Tierkohlr wiederholt werden. Schmelzpiuikt: 115 — IIG". 



IT. Acetylieniiiü: mit Essiü:siiiir('imli.v<lri(l. 



l'm mittelst Essi^^säureanliydrids Acetylürupiien in or'i:anische Snh- 

 stanzeu einzuführen, kann das lleagens für sich oder mit Zusätzen (oder 

 Verdünnnn'j-smittehi) verwendet werden. Als solche Zusätze kommen haupt- 

 sächlich Natriumacetat, konzentrierte Schwefelsäure und geschmol- 

 zenes Zinkchlorid in Betracht. In einiuen wenig:en Fällen ist auch mit 

 Kaliumhisulfat, Phosphorpentoxyd und Zinutetrachlorid g-earbeitet worden. 



Auch liii r erzielt man. ebenso wie beim Formylieren, mitunter nur 

 durch kurze KinwirkiiiiL; des Anhydrids gute Ivesultatc^) 



.\ut Ileinheit des benutzten Essigsäureanhydrids ist zu achten.^) So 

 können Spuren von Alkali < )-Ester von ( )\ymetliylenverl)indnngen um- 

 laL'eni.'') Für die Acetylierung von o-Amino-benzaldehyd ist salzsäurefreies 

 Anhydrid zu benutzen.«) Zur Keinigung kann das Essigsäureanhydrid über 

 L'alciumkarbonat tlestilliert werden.') 



/. Essi,üsäurcnnhydrid, iinvcnlünnt und ohne Zusätze. 



Ik'i der Benutzung von F^ssigsäureanhydrid allein verwendet man auf 

 1 Teil Substanz ö — 10 Teile Essigsäureanhydrid und eihitzt das Gemisch. 



') Siehe z. B. die S. 794 beschriebene Darstellung von Cholestanonol (,1. Windaus, 

 Über Cholesterin. Ber. d. Deutsch, ehem. fies. Bd. 36. S. 37.04 [imS]). 



») Kniil Fisrhn\ AnlfituniT zur Darstellung organischer Präparate, Braunschweig 

 1905, 8.5. 



») Sielie ■/.. B. : M. Scholtz, Über Berbirin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bil. 29. 

 S. 2055 (1896). 



*) Siehe z. B.: 0. Hinsberg, Über Dihydroazine. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, 

 S. 2801, Fußnote 1 (1905). 



') W. Diirkiticinn und h'irhnrd Sfrin , Über das Verhalten von 1 .3-Dicarbonyl- 

 verbindungen gegen Essigsiiureanliydrid und über die Acetyldcrivate des Dimcthyl- und 

 Phenyl-Hydroresorcins. Ber. d. Deutsch, chera. Ges. Bd. 37, S. 3370 (1904). 



") I'aul FrirfUänfhr und C. F. Göhrinr/. Zur Kenntnis des Orthoamidobenzaldehyds. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, S. 457 (1884). 



") Georr/ Korndörfer, Über das Guanidin. Arch. d. Pharm. Bd. 241. S. 450 (1903); 

 Chem. Zentralbl. 1903, 11, 988. 



