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E. FrJcdmanu und U. Kempf. 



Eine Misibiinj; von IOO7 Eisessi|^, 100// Essiu:saiireanhy(lnd und )\Ocf 

 Clilniviiik ist ebenfalls zur Acctylicruni: onij)tohlen worden.') 



In nianclien Füllen N\irkt Chlor/ink cliltiricrend ein. So erhielt 77? /V/c*) 

 l)t'i der Kinwirknnu^ von Kssifrsilureanhydrid und Chlor/ink auf Cliinon (I). 

 C'hlor-hydrochinon-diai-etat (II): 







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O.lCO.Clla) 

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o.rco.ciis) 



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.7. Essigsüiircnnliydrid und Wasser. 



Die p:röliere Keaktionsfiihi^keit der Amino|irn|»i)e in den Aniinhasen 

 crniöcrlicht hei diesen eine Reaktion, die für alkoliolisehes oder phenoli.sches 

 llvdroxyl nicht eintritt. 



Sehüttclt man nändieh naeli O. Hins^tcrg^) primäre oder sekundäre 

 aromati.sehe ISasen mit Wasser und Essif?säureanhydrid unter Ei.s- 

 kiihlun^'. so werden die Basen aeetyliert. Man verwendet die 1 \ o- bis 'J-fache 

 Menge E.ssii^säureanhydrid. Das Arbeiten mit EssifTsäureanhydrid in wiisse- 

 rij^er Lösung oder Suspension i.st dadurch erniüj^licht. daß sich Essijj:säure- 

 anhydrid und Wasser nicht plötzlich zu Essit^säure vereinigen, sonih'rn 

 (lall die Keaktion je nach den beiderseitigen Mengenverhältnissen und der 

 'J'emperatur rascher oder langsamer vor sich geht.'*) 



.1. Pinnow'^) hat die Methode \oii Iliiishcrff abgeändert. Oanach löst 

 man die Base in der theoretischen Menge verdünnter Essigsäure und arbeitet 

 mit einem ganz geringen Überschuß an Essigsäureanhydrid und ohne 

 Eisküldnng. Auf jede ])rimäre oder sekundäre .\minogruj)pe wendet man 

 1 Molekül Essigsäureanhydrid, vermehrt um höchstens 5% tl^'i' theoretischen 

 Menge, an. 



') Dott(/las J. Law, Untersuchungen über Acetylierung. Chemiker-Zeitung. Btl. 32. 

 S. 365 (19fJ8)." 



*) Johannes ThifJe, Über die Einwirkiinp von Essipsäuroanhydrid .luf riiinou und 

 auf Dibenzoylstyrol. Ber. d. Deutsch, chcni. (ios. Bd. 31. S. 1247 (lHi)8). — Vgl. ft-nuT: 

 //. Schulz, Ül)er die Einwirkung von Säurcchloriden und Broniidcn auf Chinone. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 15. S. 0.'i3 (1882). 



') 0. Ilinsbcnj, Über die Bildung von Säureestern und Siiureamidcn bei Gegenwart 

 von Wasser und Alkali. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 23, S. 2062 (1890). — Vgl. auch: 

 A. und L. Liimiire und //. Iiarl)ier, Acetylierung in wässeriger Lösung. Bulletin de la Soc. 

 chira. de Paris. [3.] T. 33, p. 783; Cheni" Zentrnild. lUO.ö. II, S. 4()6. 



*) Acetanhydrid löst sich zu 12% i" kaltem Wasser zunächst unverändert auf; 

 vgl.: A. und L. Luinierc und U.Barbier, Bulletin de la Soc. chim. de Paris. [3.] T. 35, 

 p. 625; Chem. Zentralbl. 1006. II, S. 1042. 



*) Joh. l'iunou-, Acetylierung mit Essigsäureanhydrid in wässeriger Lösung. Ber. 

 d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 33, 8.417 (1900). 



