[■j[){^, E. Fricdinann und R. Kempf. 



Itiirstolliin.L' von Acrt vl-s.ili/\isiiurc '): 



OH ^ ^Oieo.riia) 

 >► 



Salizylsäure Acctvl-salizvlsäurp 



(Aspirin). 



10 Toilp fcinfTopulvcrtP Salizylsäure wonlcn mit 8 Teilen Acetylchloritl am Rilrk- 

 flußkühler im Wusserbade erhitzt, solansre noch Salzsäure entweicht. Der Rest Chlor- 

 aoetyl wird dann vorja^rt, worauf nach dem Krkalten das Produkt rasch fest wird. Es 

 kann durcli rnikristallisieren aus hiiüpui Wasser L'ereinij,'t werden. Schniel/punkt : IS.')". 



l)mcli pH'iirnotc \'«'r(Iüiiiiiiiii:sinittel sucht man liiiufiir die st.'irkc 

 Wirkun;,' des Säurechlorids abzuschwächen. Als solche sind verwendet 

 worden: Kisessip:^)^ Benzol. Tdluol-'), Nitrohenzol M usw. 



Darstellung von .Vcet-äpfelsäurc-anil^): 



HO. eil .CO (Cilj.fOiO.lll . CO 



N.<',H, ^ N.r.ii, 



C'Ho.Co CHo.CO 



Maianil (.\pfelsäure-anil). Schmelzininkt 170^, wird in Henzol L^elost und mit einer 

 molekularen Menge Aretylchlorid im Wasserbad am KückflußkCdiler erhitzt. Nach dem 

 Abdunsten des Benzols hinterbleibt das Acetylprodukt als ein farbloser, kristallinischer 

 Körper, welcher in den meisten Lösungsmitteln leicht löslich, nur in kaltem Wasser 

 schwiT liisürb ist. V.r schmilzt nach dem Umkristallisieren aus .\lknhol iiei 137". 



JUiiiiuol.'^iiuiv (C oalL^ijOgNa)' das Reduktionsprodukt der aus llrucin 

 durch Oxydation dar.stellharen llrucinonsäure (C'ogHjiOgNo). l<^''st sich heim 

 Kochen mit Acetylchlorid nur wenig. Dagegen gelingt die Acetylierung 

 glatt in Kisessiglösung. 



Einwirkung von Acetylchlorid und Essigsäureauhydrid auf zweiatomige, zweibasische 

 Säuren. Ebenda. S. 1881. — Derselbe, Über die Anhydridliilduiii: bei einltasischen und 

 zweibasischen Säuren. Lirhir/s Annal. d. Chem. u. Pluirm. Hd. 220. S. 1 (1884). 



') A'. Kraut, Ad. Srhriitcr und Ad. J'rinzhoni, Über Salizylverbindungen. Licbigs 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 150, S. 10 (18G9). — Vgl.: Fari)enfabriken vorm. Friedr. 

 Bayer &,("o. in Elberfeld, Patentanmeldung F. 10.581 ; /'. Frirdldnder, P^ortscliritte der 

 Teerfarbenfabrikation. Bd. 5, J>. 752 (l'JOl). 



') Knoll & Co. in Ludwigshafen a. Rh., Verfahren zur Darstellung von Mono- 

 acetylresorzin. D. R. P. 103.857 ; vgl. ; /'. l'rlrdhindcr, Fortschritte der Teerfarbenfabri- 

 katiön. Bd. 5. S. 745 (1001). 



») Chem. Faiiriken Bettenhausen. Marquart & Schulz in Bettenhausen -Cassel, 

 Verfahren zur Darstellung von Athoxy-amido-acetyl-cymidin und dessen Salzen, 

 I). R. P. 71.1.");): vi.'l. : f. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 3, 

 S.910 (18%). 



*) Ch. F. Cro.^s und E. J. Bevan, Darstellung von Cellulosetetracetat, D. R. P. 85.329; 

 vgl.: Chem. /entralbl. 1896. L S. 1119. 



') f. A. liiichoß, Weitere Beiträge zur Kenntnis der Fumarsäuroreihe. Bcr. d. 

 Deutsch, chem. Ges Bd. 24. S. 2001 (1891). 



