Allgemeine chemische Methodeu. 



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und Abscheidim» von salzsanreni Pyridin statt, (iewöhnlich werden die 

 Reaktionsmassen nach seclis oder mehr Stunden in kalte verdünnt« 

 Schwefelsäure eingetropft. Hierbei fallen die Acyherungsprodukte als bald 

 erstarrende Öle oder direkt in festem Zustande aus. 



Darstellung von Monoacetyl-thio-carbanilid'j: 



S=C< 



.NH.aH, 



^NH.CeH, 



/NH.CeH, 



s=c< 



\N(C0.CH3).CeH, 



Monoacetj'l-thio-carbanilid 



Thio-carbanilid 

 (sym.-Dipbenyl-tbioharnstoff) 



Man löst 25.(7 Thio-carhauilid in 100 r/«^ Pyridin, setzt laugsam 8 c?h* Acetyl- 

 chlorid hinzu und gießt das Reaktionsgemisch in Wasser. Es scheidet sich dann eine 

 gelbliche Masse aus, die durch Waschen mit verdünnter Salzsäure fest wird. Die Ausbeute 

 ist gut; der Schmelzpunkt der aus Alkohol umkristallisierten Substanz liegt bei Ol**. 



Darstellung von Acetyl-p-amino-salizylsäure-methylester'-): 



OH 



NH, 



OH 



NHCCO.CHj) 



COO.CH3 



p-Amino-salizylsäure-methylester 



COO.CH3 



N-Acetyl-p-amino-salizylsäure-methylester. 



Zu einer Lösung von 2 g p-Amino-salizylsäure-methylester in Pyridin werden unter 

 starker Kühlung 0'94 r/ Acetylchlorid gegeben. Nach ca. 12 Stunden \\ ird die Flüssigkeit 

 in verdünnte Säure eingetragen. Es scheidet sich p-Acetamino-salizylsäure-methylester 

 ab, der, aus Alkohol umkristallisiert, in Nadeln erhalten wird. Schmelzpunkt: 147". 



Wie dieses Beispiel zeigt, reagiert bei der Einwirkung von einem 

 Molekül Säurechlorid auf aromatische Amino-oxy-verbindungen nach der 

 Pyridinmethode zuerst die Aminogruppe. 



Als Beispiel für die Acetylierung eines Phenols mit Benzoylchlorid in 

 Eisessiglösung diene die Acetylierung von ß-Xaphtol. 



Darstellung von Acetyl-ß-naphtol»): 



OCCO.CHj) 



/ 



/ 



fj-Naphtol Acetyl-ß-naphtol. 



Zu einer kalt gehaltenen Lösung von 2 g ß-Naphtol in Eisessig werden nach- 

 einander 1 g Pyridin und 2-9 g Benzoylchlorid hinzugefügt. Man trägt die Masse sofort 



>) A, Deninger, Eine Abänderung der Methode Schottcu- Baumann. Bor. d. 

 Deutsch, ehem. Gesellsch. Bd. 28, S. 1322 (1895). 

 ^) Ä. Einhorn und F. Hollandt, loc. cit. 

 3) A. Einhorn und F. Hollandt, loc. cit. S. 112. 



