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E. Friodmann luul H. Kenipf. 



io NV:i8ser ein und erhält n i'li '1er Behaudiiini.' mit vi.'rdilunter Natroulauge etwas über 

 2y Acet\l-|J-niiphtol 



IV. Ari't.vlicniiii; mit Tliio-cssiijsäun' (ClI, .CO.SH). 



Pairlrirski^) h.'it die Thio-essigsäuro zur Acctylicrunj,' von aroiiKitischcii 

 Amiiicn einLM'fiilirt. l>io Hcaktion crfoli^t leicht und fast iiKimcntaii. hie 

 ('ilialtt'iit'ii rrotliiktc sind fast rein: auch dir Ausheilte ist meist fi:ünsti;,^-) 



Ks sind jedoch l'Ydlo hekaiint. in ih-nen die Ileaktion mit Tiiio- 

 essitrsi'inro nicht in der frewiihnliilieii Weise verläuft. So hat A. Fj'lmvr'^) 

 «jefunth-n. dali hei der Kinwirkiini; von Thio-essi<4-siiure (II) auf Trichlor- 

 ;\thvli(h'n-di-i)henamin (1) nicht das AcetyhkM'ivat dieser Verliindtnii: ent- 

 steht, son(h'rn Acetylphenvl-x-amino-trichlor-athyhnercaptan (III) und als 

 Nebenprodukt Acetanilid (I\'): 



HC. MI.(„Il5 + SH.CO.CH, =: 



(„II,.X. TT 



Sil .CO.CHg 



11. 



C:^a 



(11. MI + i;iI,.Ml.C().(Il3 4 Ho 8 



(•„Hs-NCO.CH, 



iii. 



IV 



In fast analoj^'cr Weise reai^iert die Siiure mit Benzylidenanilin. 

 I>en normalen Verlauf der Acetylierunj^- mit Thio-essigsiiure illu- 

 strieren die beiden foliienden Heispiele. 



DarstelluuL' von Aeeto-o-toluidM: 



ML 



\ 



o-Toluidin 



CHs 



NH(C0.CH3) 



Aceto-o-toluid 

 (o-Acet-tolnidid) 



') Br. I'airlnrski, Neue Methode der Acetylicrung von Amidovcrbindmigeu. Ber 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 31, S. 661 (1H98). 



') Vpl. jodnrh: I-'. Ulhnann, Onrnnisrli-rhemisclios Praktikum. I.oipzi!.' 1908. S. 'J4 

 und: A. Kaufmntttt , (*lier Acvlieron von Aminen ninl T'ht'nolon. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 42. S. 348<) (1909). 



•) A. Eihnrr, über ein haloi?ensul)8tituiertes Aminomercaptau. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. .*J4, .s. (Jö? (1901). 



*) Br. I'fiirleirski , Über die Acetylicrung aromatischer Amine. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 35. S. 111 (1902). 



