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E. Frieduiaini iiiul Ii. Kciiipf. 



iinuhuols };ozeij;t hahcii. Nfisiicht man Hcn/iniida/ol in alkalischer L(isun}:f 

 nach Sihottcu-lUuimdnn (sit'hc S. \:\[)\\ und unter Acotylicrcn, S. I21>Tff.) 

 zu hcn/oylii'rcn, so wini dadurch das Kintisystcni aufircsjjaltcn . und mau 

 «•rh;ilt statt llcnzoyl-hcu/imida/dl l>ilicii/.(t\l-n-|)liciiyh'udiamiu 'i: 



M 



Bi'nziniidazol 



(;il,.('(>(l Na Oll 



+ + 



(11 CJl.COCl NaOll 



/X 



Ml (('().( „11,,) 



+ IHOoJl + -iNall 



\ /XNHtCO.Cßll,) 



Dibeiizoyl-o-pliciiylciulianiiii. 



Für die Darstrlluuj^ von [i-Ucn/oyl-beuzimidazul: 



,NH /\ N . CO . ( '„ H 



(11 



N 



C **6 



crMiiiiiit mau nach Hamhoycr und Bcrh' ^ ) das Imidazol direkt mit P.cnznyl 

 clilorid auf (h'in Wasscrliadc. 



I)ai> teil Ulli; von !i-lJcuz()y l-hcuzim idazol.^) 



2 Teile Heiiziiuidazul wcMilcii mit 3 Toilcn Boiizoylrlilorid (f'hersrhuß) unter Al»- 

 srhliiü der Luftfemlitigkeit mehrere Stiuulen auf dem Wasserlinie erwannt. Die Um- 

 setzung ist unter diesen Umstünden zwar nicht voUständifj, allein es werden Neben- 

 reaktiiinen vermieden, welche bei Indicrer Temperatur vor sich tjeheu und durcli Er- 

 zeugung schmieriger Produkte die Keindarstellung der Benzoylbase ersciiweren. 



Die Reaktionsmasse, durch Auswaschen mit kaltem Ligroin von überschüssigem 

 Benzoylclilorid liefreit und nahezu entfärbt, wird in absolutem Alkohol gelöst und bis 

 zu deutlicher Alkalitiit mit konzentriertem Ammoniak versetzt. Der dadurch erzeugte 

 Niederschlag enthiilt neben AniiiKuiiak geringe Mengen Dibeiizoyl-phenylendiamin. Aus 

 dem alkoholischen Kiltrat scheidet Wasser das Benzoyl-benzimidazol als äulierst fein 

 verteilte Materie ab. welche sich oft erst nach längerem Stehen zu gut filtrierbaren 

 Hocken zusammenballt. Umrühren mit dem Glasstabe und Zusatz von etwas Essigsäure 

 beschleunigt diesen Vorgang. Nach dem Auswaschen mit verdünnter Essigsäure kristalli- 

 siert man die Verbindung aus Ligroin um. Sie kristallisiert in glasglänzenden. langen 

 Nadeln. Schmelzpunkt: 511—92". 



M K. liamberger und Ji. IkrU, Studien über Tmidazole. Aufspaltung des Imidazol- 

 rings. Lirhif/s Annai. d. Chem. u. Pharm. Bd. 273, S. 342 (1893). — Siehe auch: A. Wind- 

 auH und F. Knoop, Überführung vim Traubenzucker in Methylimidazol. Ber. d. Deutsch. 

 chem. Ges. Bd. 38, S. 116(J (1905). — A-Mliiciaus und W. ]'offf, Synthese des Imidazoyl- 

 äthylamins. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 40, S. 3()92, Fußnote 1 (1907). — A. Windaus, 

 Notiz über die Aufspaltung des Imidazolringes. Ebenda. Bd. 43. 8.499 (1910). 



*) E. Bamherger und li. ßerlr, loc cit. S. 360. 



