l;',m E. Fricdmauu uml K. Kiiupf. 



riennuii;jr primärer, alipliat isclu'r und liydro/yklischer Basen 

 mit mehr als t» Kuhlenstot'fatomen von sekundären. 



Die Bon/olsdlfonipruiii.' der Hasen sowie die BelKiiKlluiifr mit Natriumulkoliolat 

 hat in tler srhoii aii'/eeelienen Weise vor sich zu irelini. Nacli lieemletcr Kiiiwirkuiiii 

 des leUlertMi Keaijens verdünnt nuuj mit Wasser, verdunstet den Alkohol, versety.t mit 

 Salzäiiure und filtriert das Gemenpe der Snlfamide ab. Nach dem Trocknen löst man 

 dasselbe in wa.sserfreiem .Üher, fügt Natrium in Stücken hinzu und erwiirmt schwach 

 6 — S Stunden auf dem Wasserhade. Man l;iüt erkalten, <rießt ilie ätherische L(isuii'_' 

 durch ein Filter, jfiht Äther zu dem Rückstand im Kolhchen und liewirkt durch Schütteln 

 die Al)l<»sunjr des dem Natrium lose anhaftenden Salzes ; dieses läßt sich dann leicht 

 mit dem Spnlitther auf dem P'ilter sammeln. Ks liefert hei der Zerlev'uug mit Salzsäure 

 das Benzolsulfo-Derivat der primären Base, während das der sekundären Base aus dem 

 Äther durch Verdunsten gewonnen wird. 



Darstellun^z von Üen/olsulfo-piperidin' ): 

 ('Ha CIL, 



CH 



('IL, CIL 



CH, 



NH N.(Sü.,.(,li5) 



l'iperidin Benzolsulfo-piperidin. 



Man scliiitttlt l'iperidin mit niälJig konzentrierter Kali- oder Natnmlauire und 

 Benzolsulfochlorid. Ks erweist sich als zweckmäßii.'. die beiden letzten Agentien nicht auf 

 einmal, sondern in kleineren Portionen hinzuzufügen, derart, daß man der Auflösung 

 des I'iperidins in Wasser stets ungefähr äquivalente Mengen von Chlorid und .\lkali 

 hinzufügt, dann schüttelt, bis alles Chlorid verschwunden ist. und dieses Verfahren bis 

 zur völligen i'berfiilirung des rij^Tidiiis in das ßenzolsulfo-I)envat wiederholt. Selbst- 

 verständlich muß man sich davon überzeugen, daß die Reaktionsflüssigkeit bis zum 

 Schlüsse stets idkalisch ist. Benzolsulfo-piperidin. in dieser Weise erhalten, bililet 

 farblose Prismen vom Schmelzpunkt 'J3- ^14". 



Dieses Verfaliren ist all^^emein hei der Darstellunp: der llen/olsulio- 

 amide zu emi)tVlilen. da der Veri)rauch an lienzolsulfochlorid dal)ei mögliehst 

 verrin«?ert wird. 



In der Cruppc dei" .\ iiiinosäuren lint das Arhciten mit Benzolsulfo- 

 chlori<l vor der \'er\vendunj,' des Benzoylchlorids vor allem den Vorteil. dal5 

 die hei der IJeaktion entst«'hende Benzolsulfosiiure sehr leieht wasserlöslich 

 ist. so dali die Sehwieriirkeit. das IJenzolsulf'o-l'rodukt von der irleiehzeitii; 

 gebildeten l'.enzolsulfosäurc zu trennen. tortiiiUt. 



Leuciu lidJt sich z. li. ehenso leieht in .sein Benzolsult'o-Derivat ül »er- 

 führen wie henzoylieren. Zur Identifizierunfr der Aminosäure ist die Benzol- 

 sulfo-VerhinduuL,' noeh l>esser geeignet als <Ici- l'.enzoylkörper. Kbenso ist 



') <). Jlinshrri/, Über einige Benzolsulfamide und gemischte sekundäre Amine. 

 Liehiffft Annal.d.Chem.u. Pharm. Bd. 265. S. 182 (1801 ) und: ('. Schotten und W. ScMöinann, 

 ül>er die Oxydation einiger Derivate des Piperidins und Tetrahydrochinolins. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. (ies. Bd. 24. S. 3689 (1891). 



