Allgemeine chemische Methodeu. 1319 



das Benzolsulfo-Derivat der a-Amino-buttersilure zur Charakterisierung dieser 

 Aminosäure recht geeignet.') 



Darstellung von inaktivem Benzolsult'o-leuciii^): 

 '\CH .CHa . CHiNH^) . COOK ^ 



cn/ 



Leucin 



CHgs 



>CH . CH2 . CH (NH . SO2 . Co H5 ) . CüOH 

 CH3/ 



Benzolsulfo-leucin. 



5 g Leucin werden in 40 cm^ Normal-Xatronlauge gelöst und dann unter dauerndem 

 Schütteln im Laufe von zwei Stunden abwechselnd in kleinen Portionen 21 r/ Benzol- 

 sulfochlorid und QO cm^ einer 227oigeu Kalilauge zugesetzt. Der große Cborschuß des 

 Chlorides ist geradeso wie bei der Benzoylierung für die Ausbeute vorteilhaft. Wenn 

 der Geruch des Chlorides verschwunden ist, scheidet sich beim Ansäuern der Flüssigkeit 

 das Benzolsulfo-leucin alsbald kristallinisch ab. Seine Menge beträgt 80% ^ler Theorie. 

 Es wird aus siedendem Benzol umkristallisiert, von welchem auf 1 5^ etwa 12 c;«' 

 erforderlich sind. Das Benzolsulfo-leucin wird so in derben Prismen erhalten, welche 

 bei 140" zu sintern beginnen und bei 145° schmelzen. 



Die Einwirkung von Phenylsulfoehlorid auf aromatische Phenole hat 

 Georf/eseu^) studiert. Zur Darstellung von Benzolsulfo-phenol-Derivaten 

 verfährt man, wie bei den Aminen, am besten so, dall man die verdünnte 

 wässerige, schwach alkalische Lösung des betreffenden Phenols mit wenig 

 Benzolsidfochlorid bis zum Verschwinden des öligen Chlorids in der Kälte 

 schüttelt, von neuem Chlorid und wieder etwas Alkali hinzufügt, bis die 

 Reaktion beendet ist, d. h. bis sich die Menge des gefällten Schwefelsäure- 

 esters nicht mehr vermehrt. Alkoholische Lösungen sind möglichst zu ver- 

 meiden, da der Alkohol bei Gegenwart von Alkali das Benzolsulfochlorid 

 heftig angreift. Zur Reinigung werden die Niederschläge mit etwas Alkali 

 angerührt, um sie von einem Rest anhaftenden Benzolsulfochlorids zu be- 

 freien, und aus Alkohol umkristallisiert. 



IL Acylierung mit Naplitalinsulfochlorid (C10H7.SO2CI). 



Für die Isolierung von leicht löslichen Aminosäuren aus Gemischen 

 oder aus Lösungen, welche Salze oder andere Fremdkörper enthalten, 

 eignen sich in vielen Fällen die NaphtalinsuHo-Derivate bei weitem besser, 



M Emil Fischer und A. Mouneyrat, Spaltung einer i-azemischen Aminosäure in die 

 optisch-aktiven Komponenten. IV. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Hd. 33. S. 2389 (19001. — 

 Vgl.: Emil Fisclier, Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 39, 8. 539 (1906). 



^) Emil Fischer, Spaltung razemischer Aminosäuren in die optisdi -aktiven 

 Komponenten. III. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 2370 (1900). 



^) M. Geori/escn, Über Schwefligsäureester der aromatischen Iveihe. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 24, S. 416 (1891). 



