I;i24 E. Fricdniaun uml K. Kouiiit. 



Die rivtliano ihr /iickcr stellte Ma(/iininr^} in Pyridinlösuni,'' dar. 

 Mit NH.j-lialti^M'ii s.iureii reaj,Mert riienylisoi'yanat uiitei r)il(liini!: von 

 riieii\ l-iireidosiiiireii: 



K.MI, + C<) = N.l„ll, -■ i;..\ll.( u.Ml.eolL,. 

 Zur DarstelluTii: der riienyl-iir(.'idüsiiureu; 



co<x4i'^^ii ix = -('ii,.(^(U)n. (',ii,.i'<)()ii iisw.i 



wenh'ii nach <'. Pnal'-) ä(|iiiiiinlekulare Meiitreii «Icr lietret'feiideii Aiuino- 

 sJlure um! festes At/iiatroii in Wasser (ca. H - 10 Teile aiit 1 Teil SiUire) 

 jfeiüst. Hierauf wird die berechnete Mciilm' l'lienylisocyanat (1 Mol.) in 

 kleinen Portionen liinznire^eben. stark i,M'kiililt niid bis /iiiii \('iscli\vinden 

 des Isocyanat^'eruches ge.'^cliiittelt. 



Nach heendiirter Kinwirkinij; erhält man eine klare Lösung des 

 Salzes der betreffenden ( 'reidosäure. Zuweilen sind in der Flüssi^'keit {ge- 

 ringe Mengen hiphenyl-harnstoff (Schmelzpunkt: 288 — 289") suspendiert, 

 welcher aber nur bei Anwendung eines Cberschusses von Ätzkali oder bei 

 unzureichender Kühliuig in größeren (,)uantit;iten auftritt: 



2C0=N.C', H, + H.,() = ^^^"^Nll'c'il" + ^'^^^ 



I'lienvl-isiii'\:ui.it sym.-Diphpuyl-liariistoff 



(Carbanilid). 



Aus der. wenn nötig, filtrierten Lösung wird die Ureidosäure frei 

 von Nebenpro(lukten durch verdünnte Schwefelsäure gefällt. 



Die Bildung di r rhenyl-ureido-essigsäure vollzieht sich /.. 11. nach 

 folgender (ileichniiü : 

 l,jH,.N = ('() -f Mio.l'li2.l'()(»ll — c;il,. Ml.cn. NH. eil,,. COOll 



Die Acylierung von Leucin (y.-.\mino-isobutyl-essigsäure) mittelst l'he- 

 nyl-isocyanats gelingt auf folgende Weise. 



Darstellung der \'erbindung des r-Leucins mit riienvlisocyanats) 



(Isobutyl-phenylureido-essigsäure ) : 



J^lJ-'/CH.CHa.CH.COOH + CO:N.C„IT, = 

 CH-,/ 1.11- 



NHa 



Leurill 



^;t|"'>("n.cHo.CH.cooH 



NH.CO.NH.CeH5 



lsnbut\ l-pliciiN bircidd-cssigsäurc. 



■) L. Maijuiniu und W. Gooduiu, Ül>or die Phpuyluretliaiio der Zuoker. Comptcs 

 rondus de l'Acad. des scicnpos do Paris. T. 138, p. 633; Chem. Zontnilld.. 1904. I, S. 1068. 

 — Dicsollicn. Untersuchungen über die Zellulose. Bulletin de la Soc. cliiui. do Paris 

 [8], T. 31, p.854; Chem. Zcntralbl.. 1004. II. 8.644. 



') C J'aal , Plier dio Einwirkung von Plicnyl-i-cyauat auf organische Amino- 

 säuren. Bor. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 27, S. 975 (1894). 



■') Eniil Fischrr, Spaltung raceniischor .\ininosiiuren in dio optisch-aktiven Kom- 

 ponenten. III. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 33, S. 2381 (19U0). 



