Allgemeine chemische Methoden. 



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a- und ß-Naphtol gehen bei der gleichen Behandlung nur zu einem 

 kleinen Teil in die Äther über. Bessere Ausbeuten erhält man bei höherer 

 Temperatur in geschlossenen Gefälien, also unter Druck. 



Darstellung von ß-Naphtol-üthylüther') : 



O.CH, 



ß-Naphtol ß-Naphtol-äthyläther. 



Ein Gewichtsteil Naphtol wird mit zwei Gewichtsteilen Alkohol und einem 

 Gewichtsteil reiner Salzsäure im Rohr auf 150" erhitzt. Nach dreistündif^em Erhitzen 

 sind 287oi nach siebeustündigem Erhitzen 60% des Naphtols ätherifiziert. Die Trennung 

 des gebildeten Äthers vom unverändert gebliebenen Naphtol läßt sich auch hier leicht 

 mit Alkalilauge bewerkstelligen (vgl. oben). Schmelzpunkt: 33". Siedepunkt: 274—275° 

 (unkorr.). 



a-Naphtol wird auf analogem Wege alkyliert, geht aber schwerer in 

 den Äther über, als das ß-Derivat. Auch Dioxy-naphtalin kann nach der 

 Methode ätherifiziert werden; es geht, mit Alkohol und Salzsäure auf 150" 

 erhitzt, in den Diäthyläther über.i) Dagegen können Resorcin, Hydro- 

 chinon, Pyrogallol, o-Nitrophenol, die hydroxylierten Anthrachinone, ebenso 

 wie das bereits erwähnte Phenol, nach diesem Verfahren nicht alkyhert 

 werden. 



Um aus 1 . 4-Dioxy-naphtahn den Mono-alkyläther zu erhalten, wendet 

 man ebenfalls am besten Alkohol und Salzsäure an. Man läßt das Ätheri- 

 fizierungsgemisch nur so lange einwirken, bis das Dioxy-naphtaUn voll- 

 ständig oder nahezu vollständig verschwunden ist. 



Darstellung von 1.4.-Dioxy-naphtalin-monomethyläther2): 

 OH OH 



OH 



1 . 4-Dioxy-naphtalin 



O.CH3 

 1 . Oxy-4-niethoxy-naphtalin. 



50 Teile 1 .4-Dioxy-naphtalin werden in 250 Teilen meth3ialkoholischer Salzsäure 

 (enthaltend 18 g HCl in 100 cw'') kalt gelöst. Das Gemisch wird etwa 15 Stunden bei 

 gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen. Man isoliert den gebildeten Mouo- 

 methylätber dm-ch Ausfällen mit Wasser. Durch Umkristallisieren aus Ligroin oder 

 Benzol erhält man ihn in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 131". 



^) C. Liehermann und A. Hagen, ibidem. S. 1428. 



-) Badische Anilin- und Soda-Fabrik. Ludwigshafen a. Rh., \erfaliron zur Dar- 

 stellung von Monoalkylestern des 1 .4-Dioxy-naphtalins, D. R. P. 173.730; /'. FriiiUänder, 

 Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 8, S. 165 (Berlin 1908). 



