J33ß K. Fricdinann und H. Kompf. 



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KK) Toilf 1 .4-Iii<)X\-naplitalin wcrdi'U mit 3fKI Toilcii äthyIalk<iliiiIisclior SiUz- 

 säure (3 </ IUI in UXJ r/w' oiitlialtmil) am Kückfliilikiililpr ', Stunde tjfekocht. Das 

 Gemisch wird dann mit Wasser gefällt, Schmol/puakt dos Ätliylüthers: 104-105°. 



In analoj^cr Weise läßt sich /. I'.. auch der Mono-isoaniyl-athor des 

 1 .4-I)io.\\-iiaiihtalins jrewinncii : 



^lo".-. oll (4) ^ ^ ">".,.(). eil.,. CIL. eil ,.,,' 



I)io Lcichtiirkcit. mit der gewisse aromatische Karbinole ätheii- 

 fiziert werden können, ist bereits erwähnt worden (s. S. VV;\'2). 



Auch sei darauf hingewiesen, dali mitunter l'henolhvdro.Kvl durch die 

 lläntuni: negativer (Jruppen ätherifizierbar wird.-) In die Reihe der leicht 

 ätherifizierbaren Substanzen gehören ferner u. a. gewisse substituierte 

 P.enzvlalkohole.-') 



ß) Alkylierung durch Schwefelsäure. 



Mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure lassen sich besonders 

 Äther von primären Alkohoh'U mit niedrigem Molekulargewicht leicht 

 darstellen.^) Man destilliert den Alkohol mit konzentrierter Schwefelsäure. 

 l>ie Methode ist auch im großen ausführbar. 



Darstellung von l)i;i t liy lä t her 'i: 



Cgii,.()ii + OH.aHg = aH6.o.c,n, + ilo. 



Man crliitzt eine Mischung von 9 tiewichtsteilcn kouzcntriertcr Schwefelsäure 

 mit .') (iewichtstfüen Alkohol von 907o ^"^ 135—140° und läßt dal)ei Alkohol zuflioüen. 

 Äther und Wasser gehen üher. Das Destillat wird zur Entfernung von Schwefeldioxyd 

 mit Kalkmilch ireschüttelt und rektifiziert. Durcli wiederholtes Schütteln mit ( hlor- 

 calciumlosung oder durch Eintragen von Natriunidraht entfernt man die letzten Spuren 

 Wassers und Alkohols. Sicdepunlct: 35". 



Nach den für diesen Vorgang aufgestellten (ileichungen : 



eil,. (»II + HaSo, = cHb.o.sOjH + n,{) 



C,H6.()H + c:oH,.().S(),,H = C2H,.(>.0,H, + Ho SO, 



') Siebe P'ußnote 2 auf voriger Seite. 



*) H'. Will und K. Alhrccht , Üher einige Pyrogallussäurc- und Phloroglucin- 

 derivatc und die Beziehungen derselben zu Daphnetin und Asculetiu. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 17. S. 2100 (ll^«4). — W. Will, Über einit'e Reaktionen der Trimetliyl- 

 äther der drei Trioxybenzole und über die Konstitution des Asarons. Ebenda. Bd. 21. 

 8. 603 (1888). — Euff. Bamherger und M. Mthausse, Über a-Tetrahydronaphtylamin. 

 Ebenila. Bd. 21, S 19(X) (18K8). — ./. livrzifi und //. Knsrrcr, Studien über die Alkyl- 

 äther des Phb.roglucins. IV. Abhandlung: Über den Trimethylätlier des IMiloroglucins. 

 Wiener Monatsiieftc für (hem. Bd. 21, S. 875 (VM)). 



') Siehe z. B. : A'. Auirers und F. Jiaum, Über die Konstitution des Dibrom- 

 pseudociimenolbromids und seiner I'mwandlungsprodukte. Ber. d. Deutscli. ehem. Ges. 

 Bd. 2«. S. 23.34 (IHDC). 



•) L. M. yorton und C. O. I'rescof, Kontinuierliche Ätherbildung. Americ. Chemical 

 .lournal. Vol. 6, p. 241 (1884—1885); (hem. Zentralbl. 1885. S. 221. 



