j;^3g K. Fiie lim Hill) und K. Kempf. 



Noch leichter als z-Naphtol wird VNaphtol (virl. S. i:^:'»ö) mit Alkohol 

 iiml Schwefelsaure alkyüert '). nämlich lu-rcits Itci Wasserhadtcmperatur. 



•J. T-lMoxy-naphtalin jfeht hei der l»ehandlmi^^ mit Meth\ialkohol und 

 Schwefelsäure in den entsprechenden Uimethyläther üi)er. 



Darstellunii^ von i». 7- Dimethoxy-naphtalin -): 



Oll 



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li» . J (11,. () 



U.CIL 



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2.7-l>ioxy-iuiplitaliii i\ 7-l>iinethoxy-napIitaliii. 



.') // 2.7-I)i<)xy-naplitalin wonloii mit 22*/ Metliylalkohol iiiitl 11 7 ontrlischer 

 Schwefelsäure H Stunden auf koclieudem Wasserbad difj^criert. Die nach dem Erkalten 

 ausgeschiedene KristallmaBse wird durch Zusatz von Wasser erholtlich vermehrt, l'nan- 

 gepriffencs Dinxy-naplitalin läßt sich aus ihr leicht durch warme, verdünnte Natron- 

 lauge »'ntfernen. Die Reinigung der rückständigen Masse geschieht entweder durcii 

 Destillation im Dampfstrom, der den Dimethyläther in stark flimmernden, atlasglänzen- 

 den Blättchen fortführt, oder durch Kristallisation aus kochendem Alkohol, aus dem 

 die Substanz iiei langsamem Erkalten in prächtigen . farrenkrautartig gestreiften und 

 gezackten flachen Prismen anschießt. Schmelzpunkt : 13()'3". 



•') Alkylierung durch Benzolsulf osäure. 



hie störenden Neiu-nreaktionen bei Alkylieniniien mit Schwefelsäure, 

 namenflich die Verkohhinirserscheinunu'en. sollen sich zum Teil vermeiden 

 lassen hei NerwenduuLi- aromatischer Sulfosäuren (vgl. auch unter 

 Ksterifizieren).'') 



Lältt man zu einer passend erhitzten Sulfosäure. z. 15. zu r>enzolsulfo- 

 säure (Schmelzpunkt der was.seiireien Säure: öO — öp), hei ca. löO" Methyl- 

 alkohol zuflielien. so entweicht der gasförmige Methyläther: CH;, . < > . ('H3 

 in regelmäliigem Strom. Ebenso kann Propyläther: C3 H; . O . C3 H^ gewonnen 

 werden, l'm gemischte Äther (vgl. S. 1:>:'>I ) darzustellen, geht man 

 von einer Mischung zweier verschiedener Alkohole aus. Lädt man z. 15. eine 

 .Mischung von überschüssigem Methylalkohol mit l'ropylalkohol durch eine 

 möglichst hohe, auf 128- IHO« erwärmte Schicht von Benzolsulfosäure 

 hindurchgehen, .so bildet sich Methyl-jjropyläther : CH3 .(). ("II... CH. . (H:. 



') Vgl.: ('. Lirhrrmann und A.IIfit/en, l'ber die Bildung der Alkyläther ib-r 

 Naphtole und des Anthrols. Ber. d. Deutsch, ehem. (ies. Bd. 15, S. 1428 (1.SS2). 



') Ku;icn Jicitnhcff/cr, Beiträge zur Theorie sechsplietlriger Bingsysteme. Liebiifs 

 Annal. d. C'hem. u. Pharm. Bd. 257, S. 42 (1890). 



■■') F.Krnirt und A.Unns, Über Sulfonsäureester. Bor. d. Deutsch, ehem. (ies. Bd. 25. 

 S. 22Ö.T (18U2) und Bd. 2(i. S. 2823 (18'J3). - Dieselben. Verfahren zur Darstellung von 

 einfachen oder gemischten Äthern der P'ettreihc mittelst aromatischer Sulfosäuren. 

 D. R.I'. GO.ll.'i; P. Fritf/Mndcr, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 3. S. 10 

 (Berlin 18'.»(.i). — Siehe auch: r-\ Krajft , Über ein Verfahren zur Darstellung des Äthyl- 

 äthers und seiner Homologen vermittelst aromatischer Sulfosäuren. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 26, S. 2829 (1893). 



