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E. Fr i e lim a II II und U. Kciupf. 



Guaj.ikol liilit sich darstfllcii . iiidciu iikiii liiciizkatccliiii in alkoho- 

 liscIuT Lösiiii;: mit .1 ml mr t li \ I und NafriimiiiH'lliylat im Aiitoklavi'U auf 

 ca. rJO— inO" riliit/.t: 



/\ 



(»1 

 Ol 



Brenzkatochiii 

 (o-Dioxy-bcn/.ol) 



/\u.('H, 



(riiajakol 

 (Brenzkatccliin-monoiiipthyl-äther) 



Darstolliiuy: von (iiiajakdl'i : 



Man l«)st 58 g Natrium in ü(X) (f Methylalknliol am Rückflußkiihli'r. Zu der 

 Ldsunir füirt man 270.^7 IJron/katocIiiii. goliist in Mctliylalkoliol. Dio Misclmni: }:<''i"nt 

 bald. Man erliitzt sie im Autoklaven auf 120—131)'^^ mit einem |,'eriiigeu Ülierscliuü an 

 Jodmethyl, läßt erkalten, destilliert den Alkoliol ab und unterwirft den Rückstand der 

 Wasserdampfdestillation. Das Guajakol wird ab{,'eboben, dann in Sodalosuntr frelost und 

 die L(isunjr mit Atlier geschüttelt, um das Vcratrol (Brenzkatochin-dimethyläther) zu 

 entfernen. Man setzt dann das Guajakol mit Salzsäure in Freilieit, destilliert es noch- 

 mals mit Wasserdampf und dann für sich. Siedepunkt bei TfiO nun : 204 — 204"5'. Es 

 kristallisiert durch Hcrühniiit: mit eiuem Guajakolkristall oder durch Abkühhing mittelst 

 Methylchb.rid. Schmelzpunkt: 30—31".^); 



Till zum ])-rhent'ti(liii (p-Aniiiio-jjlu'iiol-iitliyläthcr) zu liclanj^t-u, ist 

 der Wof? ühor das p-Nitroplu-nol, das /.unächst äthciifiziert und dann 

 reduziert wird, nicht praktisch. Ein wesentlich einfacheres und aus.u-iebii^eres 

 Verfahren besteht in der folgenden Arbeitsweise s) (v«;l. aber auch unter 

 Amidieren. S. 1170). p-Anjino-j)henol (I) wird zunächst mit Benzaldehyd 

 zur Henzylidi-nveritindung kondensiert, um die Aminoi'ruj)pe zu schützen, 

 dann iithyliert man das Benzyliden-p-aminophenol (II) mit Hrniniithyl imd 

 Natronlauge, inid nun spaltet man die äthylierte IJenzylidenvei'bindung (III) 

 wieder mit Miiieralsiinren in lienzaldehyd und p-l'henetidin (IV): 



ML 



iN=CH.C„H 



'6*^B 



N=CH.C«Hb 



(•II 



I. 



o.an, 



TIT. 



NHo 



IV. 



+ CßlL.CHO 



') A. li^al und E. Choaij, Sur le gayacol. Bulletin de la Soc. chim. de Paris. [3.] 

 T. 9, p. 143 (1H93); Chem. Zentralbl. 18i»3. "l, S. 66U. 



') A. Jirh'il und E. Choai/, Kristallisierter (iuajakol. Bulletin de la Soc. chim. de 

 l'aris. [3.] T. 11, S. Ö3U (1894);" Chem. Zentralbl. 1,S'.)4, II. S. 1;J1. 



') Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüniiig in Höchst a. M., ^■erfahren zur 

 Darstellung von Amidophenoläthorii. D. R. P. 1)9.000; /'. Fricdländcr, Fortschritte der 

 Teerfarbenfabrikatiou. Bd. 3, S. 55 (Berlin 189G). 



