Allgemeine chemische Methoden. 



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fügt man Wasser liinzu, wobei das ausgeschiedene Kochsalz sich löst und die Al)- 

 scheidung der organischen Verbindung vermehrt wird. Nach dem Absaugen wird sir 

 aus wenig Pctroläthcr umkristallisiert. Ausbeute: 1-7 r/ = 89"/ dor Theorie. 



Die schönen flachen Nadeln schmelzen zwischen 76" und 77" und bestehen ;ius 

 5-Methyl-2 . 4-dimethoxy-6-chlor-pyrimidin. 



b) Silberverb iiiduiigen. 



Die Reaktionsfähigkeit der Metallverbindungen hängt nicht nur von 

 der Natur des Alkohols ab, sondern auch von der des Metalles. Oft gelinirt 

 es, durch die Wahl einer geeigneten Base die Umsetzung zu erzielen, wo 

 die Reaktion mit einem anderen Alkoholat ausbleibt. 



Brasch und Frerjss'^) erhielten m-Nitro-p-kresol-methyläther, indem 

 sie die Silber verbin düng des Nitrokresols bei gewöhnlicher Temperatur 

 mit Jodmethyl in Reaktion brachten. Bei Anwendung des Calcium salzes 

 gentigt selbst anhaltendes Kochen am Rückflußkühler nicht. Auch mit der 

 Calciumverbindung gelangt man jedoch zum Ziel, wenn man im Kin- 

 schmelzrohr 4 Stunden auf 100" erhitzt: 



CH, 



CH, 



NO, 



OH 



NO, 



O.CH, 



Benzylchlorid reagiert mit dem Silbersalz des o-Cyanphenols seihst 

 bei 140 — leO" nur unvollständig, während der gesuchte Benzyläther rasch 

 und in guter Ausbeute entsteht, wenn man das Silbersalz mit der ä(|ui- 

 valenten Menge Benzyl Jodid (vgl. S. 1340) in benzolischer Lösung so lange 

 unter Rückfluß auf dem Wasserbade kocht, bis der stechende Geruch des 

 Benzyljodids verschwunden ist 2): 



CN 



OAg 



/^^CN 



+ Cß Hk . CHo J — 



0.(CH,.CeH,) 



+ 



AgJ 



Man braucht nicht immer von dem fertigen Silberphenolat auszu- 

 gehen, sondern es genügt häufig, daß man Silberoxyd, das betreffende 

 Phenol und das Halogenalkyl zusammenbringt. ») Bruce Lander erhielt 



*) R. Brasch und G. Frej/iis, Zur Kenntnis der Benzidinfarbstoffe. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 24, S. 1961 (1891). 



') K. Auwers und A. J. Walker, Über Konstitution und kryoskopisches Verhalten 

 von o-Cyanphenolen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 31, S. 3040 (1898V 



^) Th. Furdie und W. Pifke.athJ i/ , Darstellung von optisch-aktiven Mono- uiul 

 Dialkyloxybernsteinsäuren aus Äpfelsäure und Weinsäure. Journ. Cliem. Soc. of London. 

 Vol. 75, p. 153; Chem. Zentralbl. 1899, I, S. 779. — Th. Purdie und J.C.Irvinc, Rota- 

 tionsvermögen der aktiven Methoxy- und Äthoxypropionsäuren. dargestellt aus aktiver 

 Milchsäure. Journ. Chem. Soc. of London. Vol. 75, p. 485 und Troceedings Chem. Soc. 



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