Allgemeine chemische Methoden. 



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o.aH, 



OK 



/\/C0\/\ 



O.CH« 



ÖH 



Anthrarut'in-mouo- 

 äthyl-äther 



OK 



Anthranifin-kalium 



./COx 



\/^co/\/ 



O.C.H, 



Anthranifiri-diäthyl- 

 iithcr. 



J. Hahermann^) stellte den Diäthyläther des Alizarins dar aus Ali- 

 zarin, Äthylkaliumsulfat und Ätzkali. Auch in diesem Falle liel) die Aus- 

 beute zu Avünschen übrig. 



Graehe und Ullmarm^) stellten Methyl-saUzylsäure dar, indem sie 

 die Natriumverbiudung des Salizylsäuren Methyls mit methylschwefelsaurem 

 Natron in einer Retorte erhitzten. Aus dem überdestillierten Ester ge- 

 wannen sie durch Verseif ung die Säure: 



p TT /COO.CHa 



^3 (1) 

 (2) 



NatriumverLiudung des 

 Salizylsäure-methylesters 



PH/' 



COO.CH3 



*\0.CH3 



Methylsalizjdsäure- 

 methylester 



CeH/ 



COOH 

 ^\0.CH3 



Methyl-salizyl- 

 säure. 



3. Alkylierimg mit Methionsänre und anderen Derivaten 



von anorganischen Säuren. 



Schroeter und Sondag ^) führten die Methionsänre als Alkylierungs- 

 mittel ein und empfahlen sie besonders zur Darstellung der Äther höherer 

 Alkohole. 



/SO3H 



Methionsänre ( Methan- disulfosäure), CH, , wird aus Acetylen und 



rauchender Schwefelsäure und durch Zersetzung der gleichzeitig entstehen- 

 den xAcetaldehvd-disulfosäiu-e: 



/SO3H 

 CHO — CH 



^SOsH 

 mittelst Kalks gewonnen.*) 



M ./. Habermann, Über den Diäthylalizarinäther. Wiener Monatshefte für Chemie. 

 Bd. 5, S. 228 (1886). 



-) C. Graehe und F. Ulimann, Über eine neue Darstellungsweise des o-Oxy- 

 benzophenons. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29, S. 824 (1896). — C. araebe, Über die 

 Bilduiiif aromatischer Methoxjsäuren und von Aiiisol. Liebigs Anual. d. Cliem. u. Piiarm. 

 Bd. :{4(), ti. 204 (1905). 



^) G. Schrocter und Walter Sondag , Neue Methoden zur Darstellung von Di- 

 amyläther und Äthern höher molekularer Alkohole. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 41. 

 S. 1921 (190H). — Dieselben, Verfahren zur Darstelhmg von Ainylätlier und von .\thern 

 mit höherem Kohleustoffgehalt aus den entsprechenden Alkoholen. D. lt. 1'. 2lK).]rH); 

 Ghem. Zeutralbl. 1908, II, S. 551. —Vgl. auch: G. Schroefer und Gustav Herzberfi, Über 

 die Methionsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 38, S. 3389 (1905). 



*) G. Schroefer, Beiträge zur Chemie des Acetylens. 1. Abhandig. Ülirr die Ein- 

 wirkung von Acetylen auf rauchende Schwefelsäure. Liebigs Anual. d. Chem. u. Pharm. 



