j^;l(56 E. F'rieilmauii mui 11. 1\ iiu pf. 



saures Aininonium gespalten. Der V(»rjj:anir vollzieht sich /. !>. /.wischen .lod- 

 methyl niid Aininoniak nach den foli/endcn (ih'ichuniren : 



/H tu . AI 



N^H + CIi,..l = /NeH 



Miiiionu'thylamin-joilliyilrat 



CII,^ /H AI II II, AI 



>NfH + n(H = (11,;. .\c + /N\H 



Monomptliylaiiiin Aininoiiiiiinjoilid. 



LäJjt man iialoircnalkxl aul ein priniiircs Amin i'inwiikcn (8. l.")!).')!. 

 so spielen sich iran/ analoge lleaktionen der Anlagerung- uml darauf folgen- 

 den Spaltung ab. 



Es ist /u beachten . dall bei der Ausführung der //o/"mrt>?Mschen 

 Ivcaktion fast stets ein (iemisch primärer, sekundärer, tertiärer uml 

 (|uartärer Basen entsteht , die erst voneinander geschieden wenlen 

 müssen (siehe darülior den .\nhangl des Kajiitels: AmidieiM'ii, S. 11S4 

 bis USS). 



In ein/.eluen F;illen gelingt die AlkvJierung eines primären Amins /u 

 einem sekundären Amin, wenn man jenes mit Halogenalkyl zusammen 

 kocht. So wird /. 11. Athyl-anilin nach J. W. Ho/munn auf folgende Weise 

 gewonnen. 



Darstellung von Athyl-anilin'): 

 C„ IL, . NU., > C, II, . MI . f., II,, 



Mau erwärmt 465.7 Anilin mit 6ö </ Bromätliyl etwa zwei Stunden auf dem Wassor- 

 liadr am Riu-kflußküliler. wolioi naliozii alles erstarrt, löst nach dem Vorjafren des ülicr- 

 schiissijren Bromiitliyls die l)r(inuvasserstntfsauren Salze in 100 c»»* Wasser und füjrt 

 200// Eisstückchen hinzu. Unter Rühren versetzt man mit 60 cw" konzentrierter Salz- 

 saure und dann mit einer Lösung von 36 r/ Natrinmnitrit in 100 c/h" Wasser. Während 

 Diazonium- und p-Nitroso-diäthyl-aniliiisalze gelöst hleilien. fällt das Äthyl-phenyl-Jiitros- 

 amin als tjelln's <")1 aus. Es wird augciililicklich aus','eätiiert, ohne vorheriges 'rnickiien vom 

 Äther befreit und mit Zink und Salzsäure reduziert. Ausheute: 19 r/ Äthyl-aniliii. welches 

 hei 204° siedet. 



Die Darstellung quaternärer Ammoniumverbindungen mit 

 Hilfe von Jodalkylen wird am besten nach der Methode von Söltin</'-) 

 ausgeführt. Danach werden die aromatischen Dasen (iin'ch Kochen am 

 Kückfliilikühler mit VU Mol. Soda. 8'/.. Mol. .Jodmethyl in -Jf) Teilen Wasser 

 erschöpfend methyliert. Die .Schw(U'löslichkeit vieler .lodalkylate in Wasser 

 macht häufig ihre Isolierung recht leicht. 



') 1'. M'. Ifenle, Anleitung für das organisch-präparative Praktikum. Leipzig 1909, 

 .\k. Verl.-Ges. m. h. H.. S. 84. 



*) E. Nölfiii;/, rntersuchuneeii üher die Farbstoffe der Trii)lieuylraethangruppe. 

 Ber. d. Deutseh. rliem. (les. Bd. 24^ S. 563, Fußnote 1 (1891). 



