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E. Frit'ilmaun uud R. Kempf. 



l)iiiiethylsulf;it ist für die Alkylicrmii: ziililroichcr iiUTter Basen nicht 

 blnl) ein Krsiitz der bekannten Alkvliernniisniittel, der sieh seiner Uetinem- 

 lielikeit wej^'en empfiehlt, sonih'rn füi' diese .Substanzen ein vorliiufiii' un- 

 uni<,'änj^liches Keaj^^ens. 



Jedoch iril)t es auch Fälle, wo Diniethylsnllat ebenfalls versagt, so 

 beim l.H-DimethyM-amino-.Vbrom-benzol (I), das nach Kniil Fisrhtr und 

 .1. ll'inddUfi^) auch ^egen .lodmethyl inert ist, ferner beim N-(*J-)Methyl- 

 curbazol (II) und beim Phenvl-dina|)ht-acridiii (Uli: 



CH., ^'H3 



Br 



CH, 



NH, 



I. Tl. III. 



r'i)er die rmwaudlunu- der leicht löslichen Schwefelsäureverbindnnj:-en 

 der ([uaternären Ammoniumbasen in Jodalkylate siehe S. i;-iH8. Auch die 

 rberfiihriniii' in Ih'ommethylate ist leicht zu bewerkstelligen und hat z. IJ. 

 für die Darstellung des therapeutisch brauchbaren Euporphins aus Apo- 

 niorphin P.edeutung^): 



Apomorphin 



<-/ 



CH., 



.OK 



Kiiporpliiii. 



IV. Alkylieriing mit Chlorniethylsulfat 



Ein neues Methylierungsmittel, das wohl noch weiterer Anwendung 

 fiihig ist, besitzen wir in dem Chlormethylsulfat. 



Nach Hauben und Arnold'^) gewinnt man es auf folgende Weise: 



Darstellung von Chlorniethylsulfat; ''^^-'■X()"r'H" 



50 r/ reiner Chlormothyläther ') wenlon in einem Destillierkolltcn in l']i.s-Kochsalz- 

 mischung abgekiililt und Scliwcfeltrioxyililiinipfc danibor ^'clcitot: 



') ICinil Fisrlur und A. Wiiulausj ÜlxT die Hildinii: der (|nateriiäien Auimouiuiii- 

 verbindun!.'en bei den Homologen des Anilins. Bor. d. Deutscli. ehem. Ges. 13d. i{3, 

 8. 345 (HKK)). — Dieselben, tlber die Bildung qiiaternärer Ammoniumverbindungen 

 bei den gcbromten Homologen des Anilins. Ebenda. S. 1067 (1900). 



') /i*. Pschorr , Verfabren zur Herstellung leicht löslicher, haltbarer Alkylapo- 

 morphiniumsalze. D. R. P. 15H.ß20; Cliem. Zentrall)!. 1<J()5, I, S. 702. — J. D. Riedel, 

 Aktiengesellschaft, Berlin, \'erfaluen zur Herstellung leicht löslicher, haltbarer Alkylapo- 

 morphiniunisalze. I). R. 1'. 1(57.870: Cheni. Zentrall)l. 100(5, I. S. 10G7. 



') J. HouIk ti und Hans li.Ariinhl, iMicr ('liloniictliylsnlfat. Bcr. d. Dcutscli. clieni. 

 Ges. Bd. 40, S. 4306 (1007). 



*) Über die Darstellung von Mouochlor-dimethy lä tiier sielic lloubcn 

 und Arnold, 1. c. — K. Wedekind, Zur Kenntnis der einfachsten (Jhloräther. Ber. d. 



