1888 



E. Fried mau II iiml IJ. Komi) f. 



Koaktioiu'iK «1. li. die BiUiuiiji: «Irr iiiiatcrnärcn AiniiKtiiiiiiiihase iiiul ihiv 



Zerloiriiiiir. 



nie Hildunii: der (luatcrniiron AininoniuiinM'rliindiinjjcn dnirh Jodmcthyl 

 oder Diiiiothvlsulfat ist in diesem Kai»ifrl. S. l.'.!'..') ff. uikI S. 1:'.TT ff., hv- 

 schrielten worden. 



I)ie dnich Kinwirkuiit,^ von .hidalkyl crliältliclicn .lodalkylatc können 

 in i\vv l!ei!:el dnrch Kali- oder Natronlantre nicht in die freien Anunoninni- 

 livdro.Kvde iiberj,'efiihrt werden. Hier/n wird vi*'lniehr fenclites Sillierowd 

 henntzt. Jedoch i,n>linirt diese Zerle<j:nnir in der ( liinolinreilie nnd von 

 einiiren aroniatiscluMi liasen auch dnrch Alkali. lileiox.vd. Üarvt. seli)st 

 durch Ammoniak und 8oda.') Auch K.ili in aik dlidlischer Lösung 

 ist mitunter hranchhar.-) 



nie Zerle.LTunix der (leicht löslichen) Schwcfelsänreveriiindunüen der 

 Amnumiumbasen kommt praktisch wohl kaum in Uetracht. da sie wohl 

 meistens in der Weise isoliert werden, daß sie durch Jodkalium in die 

 schön kristallisierenden, schwer löslichen Jodide übergeführt werden. 3) 



Bei der erschöpfenden Methylierung des Piperidins*) geht man da- 

 bei in der Weise vor, daß man die Stickstoffbase (I ) mit Jodmethyl behan- 

 delt (11). aus dem schließlich entstehenden (|uaternären Ammoninmjodid (III) 

 mittelst Silberoxyds das Ilydroxyd (IV) in Freiheit .^etzt und das letztere 

 trocken destilliert. Die dabei erhaltene flüchtige P.ase(\) wird wie oben 

 in die Ammoniumbase (\'l) übergeführt und von neuem trocken destilliert. 

 Als Resultat erhält man den ungesättigten Kohlenwasserstoff Piperylen "^i (VII ), 

 Trimethylamin iiinI Wasser; der Ring, an welchem der Stickstoff teilge- 

 nommen hat, ist zerstört: 



') A. Feer und W. Kiiiii(/ft, Über einige Derivate des Carbostyrils und des 1-Oxy- 

 pyridins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 18. S. 23i)7 (1885). — O. Fischer und C. A. Kohn, 

 Über einiL'e Derivate des Bl-Oxychinolins. Ebenda. Bd. 19. S. 1040 (188(5). — M. Conrad 

 und Fr. Fckhardt , Beiträge zur Kenntnis des Metbylchinaldons und Methyllutidons. 

 Elienda. Bd. 22. S. TH (1889). — Ad. Claus und ll.llnwifz, Über die Ilabtirenalkylate 

 des p-(.)xycliinolins und die aus ihnen dureii Eiii\viri<uiig von Alkalien entstehenden 

 (luaternären Ammoniumhydroxyde. Journ. f. prakt. Chemie. [2.] Bd. 43, 8.528(1891); 

 über Nebenreaktionen hierbei siehe: Ad. Claus, Über die iiuaternären Ammoninm- 

 basen der Chinolinreihe. Ebenda. Bd. 46. S. 107 (1892). 



-) .7. Walker mn\J. John.<ifon, Tetramcthylammoniumhydroxyd. Proceedings Chem. 

 Soc. Vol. 21, p. 210 und Journ. Chem. Soc. of London. Vol. 87, p. 955; Chem. Zentralbl. 

 1905. I. S. 0(59. 



') JI. Ihckir, Ülier einige Ammoniumverbindungen. Bilduii;,^ und Zcrtall ijuaternärer 

 Ammoniumsalze der inerten Basen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 38, S. 1444 (1905). 



*) A. \V. Hn/niaun, Über die ?]in\\irkiiiig der Wärme auf die Ammoniiniibasen. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 14. S. 494 (1881). — Derselbe, Einwirkung der Wärme 

 auf die Ammoniumbusen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 14, S. 659 (1881). — A. Ladcn- 

 hurfi, Versuche zur Synthese von Tropin und dessen Derivate. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 14. S. l.'^4() (1881).— Derselbe. Über das I'irylen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 15, S. 1024 (1882) — Derselbe, Über die Einwirkung von .Methylalkohol auf salz- 

 saures Piperidin. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 16. S. 2057 (1883). 



•) Vgl. aber: Joh. Thirlr, Zur Kenntnis des Piperylens nmi Tropilidens. Liebigs 

 Annal. d. Chem. u. Pbann. Bd. 319. S. 22(5 (1901). 



