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E. Frieilmaiiii iiiul H. Kompf. 



S^ehuiuliMU' Alkyl in den Ücit/olkt'rn waiidort. Auf diese Weise entsteht 

 z. K aus sal/.saureni Atliyl-anilin das salzsaure Athyl-iilienylaniin: 



(\ H, . MI(C', II,) .11(1 -> C, H, . C, II, . Ml, . II (1 



Die für sulehe ruiwandliin^ren erforderliche 'reinjx'ratur heträgt 



Diese Alkylwanderinit,' itedeutet deniireniäli ein Mittel zur Synthese 

 lioinoloirer Aniline. Die Ileaktion tritt auch hei anderen Kinij:systenien 

 ein, heim l'uazin, Tyridin. l'yrrol. I'yrazül. 



Virl. auch die Synthese des Nikotins '): rnila^cruuii- von l-[i-l*yridyl- 

 jjyrrold) in i*-'i-Pyridyl-|iyrrol (II ), f'herfiihnini;- des Kaliunisalzes dieses 

 Körpers durch .lodniethyl in das Jodinethylat des Nicotyrins (III) 

 und Hydrierung,' dieser Verhindunj^ (üher den llalüg:enkörper ; siehe unter 

 Jodieren, S. i)7^) zum Nikotin (IV): 



/\.n/ 



CH=CH 

 \CH-CH 



V 



"/ 



CH-CH 



.. II II 

 /\ . C CH 



\/ 

 NH 



\^yy 



II. 



a-ß-Pyri(lyl-pyrrol 



CII.,-CH., 

 /\.CH CH2 

 N . CHo 



IV. 



Nikotin 



(a-Pyridyl-i'i-tctraliytlru-N- 



methylpynol). 



In diesem Zusamnienhan^^e seien auch dieUmlan;erun,ü:en der Betaine 

 erwähnt. Diese gehen heim Erhitzen in die isomeren Säureester üher: 

 (CHaJs.N — riL.CO.O = (CHajoN — rH.,.C().()C"Il3. 



Je nach der Stellung der Aminogruppe zur Karhoxylgruppe ist das \ er- 

 halten der Iletaine ein verschiedenes.-) Solassen sich die a-Betaine glatt in 

 die entsprechenden Kster umlagern, während die [i-Betaine hierhei zerfallen. 

 Von den v-UetaYnen gehen die aromatischen in Aminosäureester üher, wäh- 

 rend Trimethyl-hiityrohetaVii in Ti-imethylamin und Ihityrolakton zerfällt. 3) 



') A. l'ictet lind A. Rotschi/, Synthese des Nikotins. Her. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 37, S. 1225 nn04). 



-■) U. Willstatter, über Betaine. Bcr. d. Deutscli. cliom. Ges. Bd. ;}5, S. 585 (1902). 

 — R. Willstätter und W. Kahn, Über die Einwirkung organischer Säureester auf 

 tertiäre Basen. Ebenda. S. 2757 (1902). — Dieselben, über i5-Trimcthyl-valerobetain. 

 Ebenda. Bd. 37. S. 1853 und 1858 (1904). 



') R. WiÜstäftrr, Über Betaine. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 618 (1902). 



