Allgemeine chemische Methoden. 1411 



N. Charakteristisclie KoMenstoff-Stickstoff- 

 Kondensationen der Karbonylkörper. 



Von den zahlreichen Kondensationen, zu denen Karbon}ik(iri)er he- 

 fähigt sind, sollen im folgenden nur die behandelt werden, die allgemeine 

 Anwendung zur Charakterisierung und Isolierung von Aldehyden und Ko- 

 tonen gefunden haben. Die hier in Betracht kommenden ^Methoden gründen 

 sich ausschließlich auf die Fähigkeit der Karbonylgnippe. sich mit der 

 Amiuogruppe unter Austritt von Wasser zu kondensieren i): 



>C0 + — NHa rz: >C = N— + H.,(). 



Die nach diesem Schema gebildeten Kondensationsprodnktc zeichnen 

 sich zum Teil durch ein großes Kristallisationsvermögen und vielfach durch 

 Schwerlöslichkeit aus und sind daher zur Erkennung. Isolierung und 

 Identifizierung von Aldehyden undKetonen in hohem Maße geeignet. 



Als Träger der Aminogruppe werden hauptsächlich die folgenden ein- 

 fachen Derivate des Ammoniaks: Hydroxylamin und Hydrazin mit 

 ihren Substitutionsprodukten und ferner einige Harnstoffderivate 

 angewendet. Von den Hydrazinen spielt bei weitem die wichtigste Molle das 

 Phenylhydrazin mit seinen Abkömmlingen: das Hydrazin selbst wird fast 

 gar nicht benutzt. Neben dem Phenvlhvdrazin und seinen nahen Derivaten 

 eignen sich ähnlich konstituierte Verbindungen vom Typus: Iv.NH.XH., 

 oder (R) (R'I.N.NHa ebenfalls zu Kondensationen mit Karbonylkörpern. 



Die folgende Zusammenstellung gibt einen Überblick über die Amino- 

 verbindungen. die sich als am geeignetsten zur Abscheidung von Aldehyden 

 und Ketonen und als wertvolle Reagenzien auf Karbonylverbindungen er- 

 wiesen haben.-) 



*) über die Ausnahmen vgl. z.B.: Victor Meyer und Paul Jacobson, Lehrbucli 

 der organischen Chemie. Bd. 1, I.Teil, 2. Aufl. 190?", S. 669. 



^) Die Geschwindigkeit, mit welcher sich Oxime, Hydrazone uudSeniicarhaznne 

 bilden, ist abhängig von der Konstitution der Karbonylvcr hindungen. A'gl. liier- 

 über: P. Petrenko-Kritschenko und E. Jeltschaninoff, Zur Kenntnis der a-Diketone. Her. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34, S. 1G99 (1901). — P. Petrenko-Kritschenko und ■!?. Lonlkijm- 

 nidze, Zur Kenntnis der zyklischen Ketono. Ebenda. S. 1702. — P. Pitrcnko-Kril^rlimko 

 und E. JeUschaninoff , Zur Charakteristik zyklischer Ketone. Jouru. russ. physik.-chem. 

 Ges. Bd. 35, S. 146; Chem. Zentralbl. 1903, I, S. 1129. - P. Pctrenko-Krifschmko und 

 A.Konschin, Einfluß des Mediums auf die Reaktionsgeschwindigkeit von Ketonen mit 

 Phenylhydrazin. Journ. russ. physik.-chem. Ges. Bd. 35, S. 404; Chem. Zentralbl. 1908, II, 

 8.491. — A. Kldiaschwili, Zur Charakteristik der Ketonreaktioucu. Jouru. russ. physik.- 

 chem. Ges. Bd. 35, S. 515; Chem. Zentralbl. 1903. II, S. 492. - P. Pftnnko-Knfschmko 

 und Th. Dolgopoloic, Zur Charakteristik aromatischer Aldehyde und Ketone. .lonni. russ. 

 physik.-chem. Ges. Bd. 36, S. 1505; Chem. Zentralbl. 1905, 1. S. 869. - J'. Petrenko- 

 Kritschenko, Zur Charakteristik der Keton- und Aldehydreaktionen. /,/./'/./.* Anual. d. 

 Chem. u. Pharm. Bd. 341. S. 150 (1905). — P. Petrenko-Kritschenko und W. Kantschef, 

 Über die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Bildung von Oximen. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 39, S. U52 (1906). — Dieselben, Über die Bildiuigsgeschwindigkoit der Ket- 

 oxime. Jouin. russ. physik.-chem. Ges. Bd. 38. S. 77:-^: ( hem. /ontralbl. 1907. 1. S. 331. 



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