Allgemeine chemische Methoden. 141;'i 



\H 



?). Semi-oxam-azid : t!0\Qv"\'i, yx, 



NH 



4. Amino-guanidin: ^^^=C\nh"\H 



I. Oxiiiiiereu. 



Bei der Eimvirkuiig von Hydroxylamin aiit K;irlM)ii\ Ivcrliiii- 

 dungen entstehen Oxiniei): 



>C() + XH,.()H = >('=N.()11 + 11,0. 



Besonders leicht reagieren Aldehyde mit Hydroxylamin. Keloxinie 

 bilden sich meist schwieriger als Aldoxime. 



Es gibt jedoch Karbonylverbindungen. die infolge sterischer Hin- 

 derungen nicht mit Hydroxylamin reagieren. 2) Andrerseits kann die Ein- 

 wirkung von Hydroxylamin auf Säuren, Ester und Säureamide ebenfalls zu 

 stickstoffhaltigen Produkten führen: 



B.C=0 + NH..()H = R.C^N.OH , „ ,, 

 —OH --011 + ^^-^^ 



Man nennt diese Substanzen Hydroxam säuren. Sie können gelegent- 

 lich zu A'erwechslungen mit Oximen Veranlassung geben. 



Erwähnt sei, daß auch mitunter Oxyd- und Laktonsauerstoff mit 

 Hydroxylamin reagiert. ^ ) 



In einzelnen Fällen kann sich Hydroxylamin an doppelte Bindungen 

 in x-i-ungesättigten Ketonen anlagern, statt mit der Karbonylgruppe zu 

 reagieren. Pulegon liefert z. B. in ungefähr neutraler Lösung ein Addi- 

 tionsprodukt: das Pulegon-hydroxylamin : 



]^icfor Meijer mu\ A.Jannj/, t)ber die Plinwirkiniir von Hydroxylamin auf Aceton. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 15, S. 1324 (1882). — Diesolben, üWr eine neue 

 Bilduugsweise der a-Nitrosopropionsäure und die Wirkungsweise des Hy(h"oxylaniins. 

 Ebenda. S. 1525. — A.Janny, Über die Acetoxime. Ebenda. S. 2778. — J. I'ctmczek, 

 Über die Aldoxime. Ebenda. S. 2783. 



-) Siehe hierüber: Hans Mci/cr, Analyse und KonstitutionscrmittelunL' oriranischer 

 Verbindungen. 2. Aufl. 1909, S. 640 (Jul. Springer, Berlin) 



'^l Hans Mcijer, Über das Cantiiaridiii. AViencr IMunatsh. f. ( hem. iJu. ib. .-^.407 

 (1897). — R. Mei/er und ü. Spenghr, Zur Konstitution An- I'lit:ilcinsalzc. Hii. il. Ucutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 36, S. 2953 (1903). 



