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il Fried man 11 iiiul H. KiMiipf. 



In staik .ilkalisilitT Lösmifi: Itildct ( latic ;_••(' u ruli'uon, iiuU'iii t,'S 

 sich iihi'rrasciu'iul schufll und woitgehcinl /u Isopiiloiroii isomerisiort. mit 

 IIv(lro\}lainiii das Oxiin iW<> Isopulcirctiis.') Uciin Isopuli'ii-on reagiert im 

 Gegensatz zum Piilfiion mit Ilvdrowlamiii in normaler Weise unter l'.il- 

 diuiir eines ( »\ims -i: 



C'lia 11 



eil, 11 



C' 



H,C 



('TL 

 CO 



II,C 

 11, (' 



CHo 

 C=N.< 



CH 



CH 



C 



^\ 

 CIL CHj 



Isopnlegon 



c 



/\ 



CHo CH3 



Isopiilegon-oxim. 



Ebenso verma«:? sich Hydroxylamin an unjiesättiiiteSänren anznlaii'eni.^») 

 Ilydro-aromatische Ketone, welche die doppelte Hindunji' im lün- in 

 x,ß-Stellunt^- zur Karhonyltiruppe besitzen, s^hen bei der lleliandhini; mit 

 zwei Molekülen Hydroxylamin normale Oximbilduni! ein und lagern jileich- 

 zeitig Hydroxylamin an der doppelten r.imluni: au. Ks entstehen so die 

 ,.( )xamino-oxime" *) : 



CH GH., 



HD.ILN 



Rc/^CO 



H.CL /'CIL 

 CHR 



+ 2 Ml.,. Oll = 



R 



>C 



C=:N.(»1 



ILO. 



HoC'n^^'CH., 

 CHll 



') 0. Wallach, J. liotmihach und li. MiUUr, Zur Kenntnis der Terpeiie und der 

 ätherischen Üle. 98. Abliandlung. Über die Umwandlung: von Pulegon in Isopulc^on beim 

 (.).\imiereii in alkalischer Lösung. Lichig.t Annal. d. ( liem. 11. I'liarin. Bd. 305. S. 244 

 und 254 (H)O'J). 



-') ('. Jlarrifs und O. lioeder, Über rulegon und Isopulegen. licr. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 32, S. 3350 (1899). — Siehe auch: Enist Beckmann und .1/. l'/rißner, Unter- 

 suchungen in der Kampferreiho. 2. Mifteilunff. Ülior den Hauptbestandteil des Poleinls. 

 fjr/,ir/.^ Annal. d. Cliem. u. riiarni. Bd. 2<)2. IS. 6 (IS'.)l). 



') Tliroflnr I'ostirr, Beitrage zur Kenntnis derungesättigten Verbindungen. II. Über 

 die Anlau'erung von freiem Hydroxylamin an Zimtsäure. Konstitution und Derivate der 

 ,':-Hydroxylaniino-ß-plienylprnpionsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. fies. Bd. 39, S. 3.')lö (l'.)Oü). 



■•) (). Wallach, Zur Kenntnis derTcrpeue und der ätherischen Öle. 26. Abhandlung. 

 Licbigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 277, S. 125 (1893). — F. Ticmann, Über Kampfer. 

 2. Mitteilung. Ber. d. Deutsch, clicm. Ges. Bd. 30. S. 251 (1897). — C. Ifarrlcs, Über 

 einige Reaktionen der ungesättigten Ketone. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 32, S. 1315 

 (1899). — E. Knoercnagel, 1-5-Diketone. Liehir/s Annal. d. Chem. n. I'liarm. Bd. 303. 

 S. 224 (1898). — F. Ticmatin und //. Tu/r/cs, Die Konstitution (h-r ,'i-Kampfeniitril- 

 säure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 33, S. 2960 (1900). 



