1424 E- Frieilinann und H. Keiiipf. 



eintrofiilirtfii ChlonvasscrstoflsaiiR' ciitsprocliondoii Mciiiic Natronlauuc iini 

 wioiItT <'iiic LüsuiiLT zu crhaltcii, in wclclior nun tivics llydrowlaiiiin voi- 

 hantli'ii ist. Auf diese Weise ist das Trialduxiui der l)eli}dru-cliülsauie von 

 Mi/liiis^) (larL'estellt worden. 



.\ul' iilinlicheiii Weiie wird das Oxini der l)iuietlio.\vl-i)henyl-l)ren/,- 

 trauhensiiure erhalten. 



Darstelluni»; von I)imetlioxyl-phenyl-liren/t i auheusiiure-oximä): 



N.oll 



CHo.co.rooH cH.,.(".c:()()ii 



3 V .w.v 113 



iO.CH, V /O.CII 



O.CHs O.CH3 



1 // der Kctosäiire wird in 10 cur 10° o'^'<'r Natronlauge gelöst und die Lösung 

 mit 1 </ Hydroxylamin-chlorhydrat und 1 ff Soda, beides in wenig Wasser gelöst, versetzt. 

 Man Ijißt 3 Tage stehen, säuert vorsichtig an und trocknet das ausgefallene Oxini ülicr 

 rhospliorpentoxyd. Auslieute: 09 . (7- 



Nach A'. Auu-ers^) ist es in vielen Fällen von we.sentliclieni NOrteil. 

 das IJydroNvIaniin in stark alkalischer Lösunii" auf die betreffende 

 Carbonylverhinduni? einwirken zu lassen. Um eine raseli und M-lir iilatt 

 verlaufende l iiiwandlun.^ von Ketonen in Oxime zu ix'werkstellii^en. hat 

 sieh in vielen Fallen das \'erh;iltnis von ;> Molekülen Ätznatron auf 1 Molekül 

 salzsaures Hydroxylamin als zweckmäßii>- erwiesen. Besonders empfiehlt es 

 .sieh, in stark alkalischer Fösun"- zu arbeiten, wenn sieh die Ueaktion bei 

 ofcwöhnlicher Teinperatui- abspielen soll, da sieh in diesem Falle die erzielte 

 Ik'schlenni^nin.i; der l'msetzunij^ in der Iles'el am deutlichsten bemerkbar 

 macht, denn ein Ta«j: genügt hier, um Ueaktionen zu vollenden, welche 

 sonst eine Woche Zeit beanspruchen. liei Wasserbadtemperatur pflegt 

 die Umsetzung auch bei Verarbeitung grölierer Mengen von Ketoii in 

 wenigen Stunden beendigt zu sein. Die Ausbeuten sind oft die theoretischen 

 und die erhaltenen Oxime sofort rein. Zu vermeiden ist ein Cberschuri 

 von Alkali eigentlich nur dann, wenn die Ketone. von denen man ausgeht, 

 von Alkali angegi-iffen werden, wie z. 15. das Diacetyl (CII3 . C'().C().C'H3) 

 und der oben erwähnte Methoxylkörper. oder wenn es sich um die Dar- 

 stellung von Dioximen handelt, welche unter dem Finflull von Alkali 

 leicht in ihre Anhydride übergehen, wie /.. 1!. das [i-Naphtochinon-dioximM: 



') F. Mjilius, Tber die Cholsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 1«. S.Ü007 (1886). 



-) Wiiltrr h'ro/ip und Ilcrman Decker (und Cl. Zoelhxr), Über Benz\l-plienacetur- 

 säure-derivate. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 11K6 (1'.I09). 



') K. Attwers, Zur Darstellung der Oxime. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22, 

 is. 004 (1880). 



*) Heinrich «ioldschmidt und Hauft Sclimid, Zur Kenntnis der Orthouitroso- 

 naphtole. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, S. 2069 (1884). 



