Allgemeine chemische Methoden. 



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eventuell Alkohol hinzu. Häufig' verläuft die Kondoiisatioii glatter in der 

 Wärme. Die Entstehung von Acetyl-phenvlhydrazin (Sclnnelzpunkt: Il'C) bis 

 128°) kann zu Irrtümern Veranlassung gelten. 



Durch besonders große Schwer löslichkeit zeichnet sich das I'licnvl- 

 hvdrazon des 2.4-Dinitro-benzaldehyds aus. 1 mi^ einer schwach essig- 

 sauren Phenvlhvdrazinlösung in der Verdünnung l:lüOO<)<) (also ()-(M)(i()l y 

 Pheuvlhydrazin) gibt mit einer alkoholischen Dinitro-benzaldeliyd-Lösung 

 nach einigem Erwärmen im Wasserbade deutlich wahrnelnid)are i-otc Aus- 

 scheidungen. Selbst in einer Verdünnung 1 : 1 Million geben lOcm» I'henyl- 

 hydrazinlösung mit dem Aldehyd nach längerem Erwäi-men auf dem 

 Wasserbade noch deutUch die roten Flöckchen des Phenylliydrazons. ') 

 Auf diese Weise lassen sich also die geringsten Spuren rhenylhydraziii 

 (oder umgekehrt von Dinitro-benzaldehyd) nachweisen. 



Darstellung von 2.4-Dinitro-benzaldehyd-phenylhydrazon-): 



■CHO /^^CH = X.M1.C,I1., 



NO, 



NO, 



NO, 



NO, 



Die alkoholische Lösung des Aldehyds \vird zu der wasserigen Lösung von über- 

 schüssigem, essigsaurem oder salzsaurem Phenylhydrazin gegossen, das Ganze auf dem 

 Wasserbade einige Zeit erwärmt und nach dem völligen Erkalten der blutrote, äußerst 

 voluminöse, flockige Niederschlag abfiltriert. Die Ausbeute ist die theoretische, jedoch 

 fällt das Hydrazon quantitativ erst nach einiger Zeit aus, und zwar schneller beim Er- 

 wärmen als bei gewöhnlicher Temperatur. 



Gelegentlich genügt es für die Darstellung von Phenylhydrazonen. Sub- 

 stanz und rhenvlhydrazin ohne Lösungsmittel zusammenzubringen. Ver- 

 mischt man z. B. Carvon (Carvol) mit der berechneten Menge Phcnylhydi azin, 

 so erstarrt die Flüssigkeit über Nacht zu einem festen Kristallkuchen''): 

 CH, CH, C'H3 C'H, 



C 

 CH 



HC 



cc 



\/ 



c 



I 



CH 



H^Ci'^'NcH., 



1K\ C-N.MI 

 C 



. < r. H-, 



CH3 



Carvon 



CH3 

 Carvou-phenylliydrazon. 



M F. Sachs und 7.'. Kempf , Über eine neue Darstellungsweise von Nitrobenz- 

 aldehyden. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 1230 (1902). 



'^) F. Sachs und R. Kempf, loc. cit. 



=*) Adolf Bacijer, Ortsbestimmungen in der Terpcnreihe, (i vniliiiifi'i' Mitteiluuir. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27. S. 813 (1894). 



