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Anstatt von freiem Pheiiylhydni/iii zur Durstelluiii:: von Tlienvl- 

 hydrazonen auszugehen, kann man auch reines, salzsaures Ph<?nvl- 

 hydrazin hierzu verwenden. Das salzsaure Phenylhydrazin mul> jedoch 

 farhlos .sein. .Man erreicht dies durch mehrfaches rmkristallisieren aus 

 heiliem Alkohnl. 



Mit salzsaiirem riienylhydrazin (ohne Zusatz von Natriumacetat) 

 reaL'ieren .\ldehyde, 7.-l)iketone ') inid Ketoii^iinren . jedoch iiiclit die eiu- 

 fnrhen Ketone. 



Meist arbeitet man mit salzsaurem Phenylhydrazin hei Gegenwart 

 von wasserhaltigem Nat riumacetat. Man itenutzt dann eine Lösung von 

 2 Teilen Phenylhydrazin-chlorhydrat. H Teilen kristallinischem, wasserhal- 

 tigem Natriumacetat in 8 — 10 Teilen Wasser (vgl. z. B. die Darstellung 

 von Phenyl-galaktosazon. S. 14;')1). Dieses Gemisch empfiehlt Emil Fischer-) 

 auch neuerdings zur Darstellung von Osazonen (siehe unten). 



]»ie Abscheidung des Kondensationsproduktes von Phenylhydrazin 

 und Karbonylverbindmig erfolgt meist nach einigem Stehen oder nach dem 

 Abkühlen der lleaktionsflüssigkeit. 



Die Reinigung der rohen Phenylhydrazone ist oft wegen ihrer geringen 

 Läslichkeit nicht ganz leicht. Nach Xetibcrg'^) scheint Pyridin ganz allge- 

 mein für Phenylhydrazone (und ebenso für Osazone, siehe unten) ein großes 

 Lösungsvermögen zu besitzen: häufig empfiehlt es sich daher, llydrazone 

 aus einem (Jemisch von Pyridin mit Alkohol, Benzol, Essigester usw. 

 umzukristallisiereii. Hat man das Hydrazon (oder (Jsazon) mit über- 

 .<;chüssii:em Phenylhydrazin gefällt, so wä.scht man dieses vor dem Ini- 

 kristallisieren mittelst verdünnter Säuren (Essigsäure) aus dem Nieder- 

 schla^i-e heraus. 



Vmv Charakterisierung der Zucker arten leistet das Phenylhydrazin 

 ausgezeichnete Dienste. Die Aldosen reagieren mit drei Molekülen Phenyl- 

 hydrazin : die entstehenden Produkte enthalten -2 .Moleküle Phenylhydrazin 

 und heil'ien Osazone (..Diphenyl-hydrazone"); ein drittes Molekül oxy- 

 diert die dem Karbonyl benachbarte CllOll-gruppe zur ('()-gru|)pe und 

 wird selbst dabei in .\iiilin und .\mmoniak zerlegt : 



1.) (•IIoOH.{ClI()IIj,.(II() + ("„H,. Ml. NIL - 



CH.,()H.(C'iI()ll),.('iI + ILO 



X MHV.il, 



') /'. I'clroiko-Kritscluiiko uml /•.'. Kltsrhiiinno[l\ Zur Kcmitiiis ilor a-i)ikt'tonc. 

 Ber. fl. Deutsch, ehem. Ges. Bfl. 34. S. 1G99 (lUül) 



-) Emil Fischer, Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einijrer Osazone. Ber. d. 

 deutsch, ehem. Ges. Bd. 41, S. 77 (1908). 



') Carl Xru/ier;/, Über die Reiniiriintr dor Osazone und zur BfstiiuniunL' ilinM- 

 optischen Drehungsrichtunir. Ber. d. Deutsch, choni. Ges. Bd. 32. S. 338-4 (1899). — Vjrl. 

 auch z. B. : .7. Wohlf/rnnifh, Über das Verhalten der a-Glukoheptose im tierischen Orga- 

 nismus. Zeitschr. f. physiol. (bem. Bd. 35. S. .")71 (1902). 



