Allgemeine chemische Methoden. 1489 



4. fi-Napht.vl-h.v<lriizin. 



ß-NaphtAi-hvdrazin hat seine Hauptan\veiiduiig- als Reagens auf 

 Zuckerarten 1) gefuuflon. Man arbeitet am besten in neutraler, alkoholi- 

 scher Lösung. 



Darstellung von Galaktose-ß-naphtyl-hydrazonM: 



CH, OH . (CHOH ), . CHO >► CH^ OH . (CH( )H ), . ('11=N . Ml 



Galaktose 



\ 

 Galaktose-|3-naplityl-liydrazon. 



10 r/ Galaktose (.'SchuK'lzpunkt: 166") wird in 1 cwMVasser unter scliwafhem Va- 

 wärmen und 10 c/ ß-Xapbtylhydrazin (Schmelzpunkt: 124—125") unter Erwarmen in 

 4ü cin'^ 96'Voigcm Alkohol gelöst. Beide Lösungen werden warm zusammengefügt, filtriert 

 und 12 Stunden in einem geschlossenen Gefäß stehen gelassen. Das kristallisierte weiße 

 Hydrazon wird abgesaugt, mit wenig Äther nachgewaschen und aus ^"/„igem Alkidiol 

 umkristallisiert. Schmelzpunkt (bei raschem Erhitzen): 189—190' (korr.). 



Mit [i-Xaphtyl-hydrazin-chlorhydrat läßt sich ferner Vanillin aus der 

 wässerigen Lösung quantitativ fällen, wenn die Ausscheidung des Hydra- 

 zons durch längeres Steheulassen des Reaktionsgemisches (ca. 5 Stunden) 

 unterstützt wird. -) 



IIL Kondensieren mit Ilarnstoffderivaten. 



1. Semikarbazirt (Amino-harnstoff): XH^ . CO . XH . NH,. 



Dieses Harnstoffderivat hat namentlich in der Terpenchemie zur 

 Reindarstellung und Identifizierung komplizierterer (auch ungesättigter) 

 Ketone ^^erwendung gefunden. In dieser Körperklasse lassen die Phenyl- 

 hydrazone und Oxime häufig im Stich, da diese Derivate teils schwierig 

 kristallisieren, teils leicht zersetzlich sind. In diesen Fällen leistet die 

 Kondensation der Ketone mit Semikarbazid ausgezeichnete Dienste. 3) Die 



gebildeten Semikarbazone (Xllg .CO.XH.X=rC ) kristallisieren sehr 



schön, zeigen grobe Verschiedenheiten und einen hinlänglich scharfen 

 Schmelzpunkt. Sollte eine Semikarbazidverbindung nicht zum Kristallisieren 

 zu bringen sein, so empfiehlt es sich, die pikrinsaure Amino-guaiiidin- 

 verbindung des Ketons herzustellen (siehe S. 1450). 



^) A. Hilf/er und S. Bothenfusser , Über die Bedeutung der J3-Xaphtylhydrazone 

 der Zuckerarten fiir deren Erkennung und Trennung. Ber. d. Deutsch, cbcui. Ges. Bd. 35. 

 S. 1842 (1902). 



^) Jos. Ilaiius-, Quantitative Bestimmung der Aldehyde mittelst Ilydrazine. I. Be- 

 stimmung des Vanillins. Zeitscbr. f. Untersuchung d. Nabrungs- und Genußniittel. Bd. 3. 

 S. 535 (1900). 



^) Adolf Bae;/er, Ortsbestimmungen in der Terpenreihc. 7. vorläufige Mitteilung. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27. S. 1918 (1894). 



