144:? ^- I^rieilniann und R. Kempf. 



iiutl überläßt iHo Misclmui,' 3 Tage sich selbst. Dann ätheit man das Koaktionstremiscli 

 aus, befreit die ätberiscbe Lösunsr durch Schütteln mit Sodabisnng von Kssigsaure, 

 behandelt den Athcniickstand mit I.igrnin, um vuiimnilciM' Verunniniguniren zu ent- 

 fernen, und kristallisiert das su -.'ereinigte Jouon-seuiikarbazon aus Benzol unter Zusatz 

 von LigroTn um. Sclimelzpunkt : lUi)— 110". 



Auch aliphatisclu' Kctono roairiereii mit Somikarhazid.salzoii in 

 essi<j:saurcr Lösuiil'^ unter liildnuu- der riitsprochcnik'n Semikarha/one. So 

 scheidet sich z.R Aceton-seinikarbazon in weilicnNädolchon ah, wenn man 

 eine essiirsauro Lösung von S(Mnikarhazid mit Aceton durch.^chiittclt und das 

 Gemisch zur völüiron Ab.^^cheiihniLMles Semikarhazons einen Tau- stehen läl't.M 



x-Hiketonen ireiienüher kann Scmikarhazid als Diamin wirken und 

 eine doppelte Kondensation eint^ehen. so dall Kinj^schlul'i entsteht. So hildet 

 sich z. I'». hei anhaltendem Kochen der alkoholischen Lösungen von Benzil (II) 

 uiidSemikarhazid(l) ein heterozyklischer Kinukörper (III). der sich aber wahr- 

 scheinlich sofort in unsymmetrisches l-2-l)iphenyl-oxytriazin(IV) umlagert-): 



XH C.CcH, X C.C„H, 



CO C.CßH, HO.C C.CoH, 



\^/ \^/ 



III. I\' 



.\fet essigest er (1) und Semikarbazid (II) verbinden sieh bei län- 

 gerem Stehen schon in salzsaiirer Lösung, schneller nach Abstumpiimg 

 der Mineralsiiure. unter normaler Semikarbazonbildung. Das so entstandene 

 Semikarbazon (III) ist im Gegensatz zum riienylhydrazon des Acetessig- 

 esters recht beständig, spaltet alter unter Umständen — z. B. bei sehr 

 lange anhaltendem Kochen der wässerigen Lösung — ebenfalls Alkohol 

 ab unter liildunü eines l'vrazolonderivates-') (IV): 



OCjH^ 



+ XIL.CO.Ml— Ml., >► CO CX'\U 



CO CO.CHa 



NII.,.CO.XH X 



o.e.. II, 



1. IIJ. 



XII.,. CO. N N 



y CO C.CHj 



\/ 



CHa 

 IV. 



') Joh. Thiele und O. Sfaiif/e, Über Semikarbazid. Lichiys Annal. d. Cheui. u. 

 Pharm. Bd. 28;i. S. V^ (1894). 



') Joh. Thiele und O. Sfaiii/e, loc. cit. S. G. 



^) Joh. Thiele und 0. Steinge, loc. cit. S. 7. 



