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E. Friedmann und K. Kempf. 



zwischen Seinikiirha/iil iiml Mcsityloxyd ') sei auf die < )riHiii;iiiit('ratiir ver- 

 wiesen. 



Chi nunc liThcii mit ><'mik;trlia/.i(l imniialc lvttii(lcu>ati(Micii ein. So 

 litfiTt /. 11. ii-l'icii/ocliiiioii rill Mono- und ein iM-scniikarha/on. 



l)a i'st ellunj; von Chi non-inono- und - d i-scni ikarhazon '-): 







() 



p-BiMizu-chiiion 



I ) 



<^ ^-. N.Mi. CO. Mi, 

 p-Benzochinon-mono-seniikaib;i/.t»n 



NH,.C().Ml.X-<^ y N.Ml.CO.NH., 



l>-I>i'nzi>chinon-di-semikarl)azou. 



Zu einer siedenden alki)liolischen Chinonlösunt^ hißt man die licrcclmcto .Mcul'o 

 salzsaures Somikarhazid. in Wasser irehist, zuflicliiMi. Es scheidet sich ein (iemiscli von 

 Mono- und Di-semikarhazon ah. Durch Auskoclicn mit Aceton j:elit nur das Mono- 

 »lerivat in Losuntr. Es wird durch Liirroin in sr(dhen Niidcichen gefallt. Schmelz- 

 punkt: 172". 



Cm luuiptsarhlicli das ni-soniikarliazon zu erhalten, weiidot man zwei M(dckide 

 Semikarbazid-ddurhydrat auf ein Mulekid Cliinun an. Das fciui', mtc, kristallinische 

 Pulver schmilzt bei ca. 243°. 



Die Spaltini!.!: des Cliinnn-inono-seniikarhazons füiirt /u l'hciiol. indrin 

 die \Crliindun^- ahs (h-i- taiitonicre Oxy-azoköriHT reaiiicrt. Das Di-smii- 

 karbazon liefert als Si)altn)ii>sprodiikt I'heiiylhydrazin. 



7.- und [i-Naphtochinon liefern nur Monosemikarhazone uml heide 

 Soniikarhazone hei der Spaltnnti- x-Naphtol. •') 



.\uf die iintei" Kiniischlielinnu' verlaufenden Ivonth-nsationen \on 

 [i-Diketonen mit Seinikarhazid kann liier nur verwiesen werden. M 



Wie Ketone, so kondensieren sieli auch .Mileiiyde mit Semikarhazid 

 unter Wasseranstritt. 



D a r s t e 1 1 u n LT von 2 . 4 - i) i n i t r o h e n z a 1 d e h y d - s e m i k a r h a z o n •') : 



vIhc«H,.Cll() 



NO,/ 



?il I'^^a IL . CH = N . XH . C( ) . > 



N( )o/ 



•'ü »^3 



NH, 



Eine Li)suni: von riKj // Dinitni-Iiciizaideliyd in ca. 2() rw'' Alkohol wird zu einer 

 Lösung V(Ui 12// salzsaurem Semikiirbazid in 7 cwr' ziemlicli konzentrierter Natrium- 

 acetatlösung gegossen. Es tritt bald eine irelbliche, aus feinen Nüdelchen bestehende 

 Füllung ein. Nach kurzem Erwürmen auf dem Wasserbade wird abgekühlt und der 



•) //. liupc und S. Kessler, Konstitution und Verhalten der Semikarbazid-Semi- 

 karl)azonc. Der. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42. S. 4.")U3 (\\)m). - IL Hupe, Cber Semi- 

 karbazid-Semikarbazone. Chem.-Zeitung. Bd. 32, 8.892 (I'IOS). 



') Jnlmunis 'I'/iitlr und H'. linrlnir , Kondeiisationsprudukte von Amidoguanidin 

 und Semikarhazid mit Chinonen. L/V/n/7.? Annal. d. Chcm. ii. Pharm. Bd. 302, S. 329 

 (1898). 



^) .Johannes Thiele und IT. Barloir, 1. c. S. 315. 



■•) Vgl: Theodor Posner, Über einige neue Kondensationsreaktionen der Diketone. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34, S. 3975 (1901). 



•') F. Saclis um\ li. Kenipf, Über den 2.4-Dinitrobenzaldehyd (2. Mitteihinu)- Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 2710 (1902). 



