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E. Frieilmauii uml K. Ki'iupf. 



1. Darstellung von Estern aus Säure und Alkohol. 



Manche Säuren werden seliou lu'ini Kochen mit dem l)etreffenden 

 Alkohttl tcihveise verestert. 



Selten er/ielt man jedoch (hd»ei eine jiute Ausbeute. Ucnn tlie Ent- 

 stehunir (Ut Kster aus Säure und Alkoliol ist ein reversibler \'orüanir. 

 Nach dem Erreichen eines bestimmten (ileichi'ewichts/ustaniles geht der 

 l'rozcl'i im umy:ekehrten Sinne vor sich (\ erseif uufx). 



/wischen Essi{j:säure und Äthylalkohol spielt sich /.. !>. die folgende 

 ..umkehrbare Reaktion" ab: 



(.'IIa. ('(»Oll + c.,ii,.()ll :<■ 



Clla-COOCoHs -h lloO. 



In welchem Maße die Reaktion von links nach rechts im Sinne dieses 

 Schemas verkauft, und in welchem Malle von rechts nach links, hängt von 

 dem angewandten Mengenverhältnis der Säure und des Alkohols ab. i) 

 Das Massen Wirkungsgesetz von Guldbcrfi und M'düf/c beherrscht 

 die bei derartigen umkehrbaren Reaktionen gültigen Gesetzmäbigkeiten. 

 Läßt man ä(iui molekulare Meniien von Essigsäure und Alkohol iz. IJ. 

 {')()(/ Säure und 46 //Alkohol) aufeinander einwirken, so tritt ein (ileich- 

 gewichtszustand ein. sobald 2/3 der Essigsäure verestert .sind. I)ie.ser ..('ircii/- 

 zustand' wird nicht plötzlich (wie bei der Salzbildung), sondern erst nach 

 einiger Zeit erreicht. Das Reaktionsgemisch hat (l.iiiii dauernd die Zu- 

 sammensetzung: 2^3 Ester + V3 Wasser + Vs Essigsäure + '/3 Alkohol. \"on 

 diesem Moment an wird immer gleich viel Tvssigsäure verestert, wie I']ssig- 

 ester verseift. ()l)wohl sich also in dem Reaktionsgemisch andauernd che- 

 mische Reaktionen abspielen, treten diese nicht in Erscheinung: Es 

 herrscht zwischen den vier Komponenten des Systems dynamisches 

 (nicht statische.^) Gleichgewicht. Dieses Gleichgewicht wird gestört, 

 sol>ald die Menge einer der vier vorhandenen ^'el•bindungen geändert 

 wild. Soll die oben angegebene Gleichung möglichst weitgehend im Sinne 

 von links nach rechts verlaufen, so muli man entweder die eine der Reak- 

 tionskomponenten auf der linken Seite der Gleichung vermehren oder 

 aber die eine der Reaktionskomponenten auf der rechten Seite der (ilei- 

 chung vermindern. 



Beide Methoden haben grobe praktische Bedeutung. Am einfachsten 

 ist die erste .Methode, wonach man entweder die Menge des Alkohols 

 oder die der Säure vermehrt, um die Ausbeute an Ester zu erhöhen. Wendet 

 man z. 15. zur Darstellung von Essigester nicht ä(|uimolekulare Mengen Essig- 

 säure und Alkohol an, .sondern auf 1 .Mol. Essigsäure 1' .Mol. Alkohol, .so 

 werden nicht ()6'7'Vo, sondern sö'Y„ der Säure verestert. 



') ./. JJ. rcni't Jlo/l\ Die Grenzebeue, ein Beitrag zur Kenntuis der Esterbilduiig. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 10, S. 6GU (1877). 



