Allgemeine chemische Methoden. 146;") 



In der Re^el wird die zu veresternde Säure mit dein salzsiiurolialtij/.'n 

 Alkohol 4 Stunden am Kückflulikiililer gekocht. Der l'rozentjrelialt (h-r alko- 

 hoUschen Salzsäure ist von erheblichem Eiuflulj auf die Aiishi-utc; (la> 

 Konzentratiousoptiuium mui; für jeden spezielleu Fall besonders ermittelt 

 werden. 1) 



Xach diesem Verfahren iielanii- Fisclicr und Sjuirr die Ksterifizicrun«^' 

 der Glykolsäure, Naphtoesäure. Zimtsäure, riienvlessigsäure . Scldcim- 

 säure usw. zum Teil in fast (piantitativer Ausl)eute. 



Zur Isolierung 2) der nach dieser Methode gewonnenen Ester wird in 

 der Regel der Alkohol je nach der angewandten Menge zur Hälfte oder 

 zu drei Vierteln abdestilliert, der Rückstand mit der ö- bis (J-fachen Menge 

 Wasser verdünnt, mit Soda neutralisiert und mit Äther ausgezogen. Ist 

 der Ester fest und in Wasser unlöslich, so kann er direkt filtriert werden. 

 Bei den in Wasser löslichen Dei'ivaten der Glykolsäure, Lävulinsäure und 

 Weinsäure neutralisiert man die Reaktionsflüssigkeit direkt durch längeres 

 Schütteln mit gepulvertem kohlensauren Kali, fällt die gelösten Kalisalze 

 durch Äther, dampft das Filtrat auf dem Wasserbade vorsichtig ein 

 und fraktioniert den Rückstand im \'akuum. Auch kann man nach dem 

 Neutralisieren zuerst den Alkohol teilweise verdampfen und dann den Ilück- 

 stand mit Äther behandeln. 



Bei der Ausscheidung von festen Estern aus der siedenden Reaktions- 

 flüssigkeit kommt es manchmal zu heftigem Stoßen in derselben. In 

 solchen Fällen arbeitet man vorteilhafter im geschlossenen Rohr. 3) 



Eine Esterifizierung nach dem A'erfahren von Emil Fischer bei ge- 

 wöhnlicher Temperatur zeigt das folgende Beispiel. 



Darstellung des Äthylesters der Säure: C.,7 II41 Ui (gewonnen durch 



Abbau des Cholesterins)*): 

 .COOK .COOCJI, 



\COOH \COOH 



Gewichtes erreicht ist (siehe unter Acetalis leren, S. 1396). — Man bereitet die Losnng 

 am besten jedesmal frisch, da sie durch längeres Stehen, besonders bei höheren Konzen- 

 trationen, infolge der Bildung von C'hloralkyl verändert werden und anormale Reak- 

 tionen hervorrufen kann; vgl.: Ä. Shiikof, L'ber eine neue Erscheinung bei der Ester- 

 bildung durch Wirkung von Alkohol [und Salzsäure auf aromatische Säuren. Ber. d 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 28, S. 3202 (1895). — Clier die Darstellung irasf ormiuer 

 Salzsäure siehe S. 254. 



^) Vgl.: A. Shukoff, Über eine neue Erscheinung bei der Esterbildung durch 

 Wirkung von Alkohol und Salzsäure auf aromatische Säuren. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 28, S. 3201 (18'J5). 



-) Emil Fischer und Arthur Spcier, Darstellung der Ester. Ber. d. Deutsch, cbom. 



Ges. Bd. 28, S. :-i253 (1895). 



3) Emil Fischer und Arthur Spcier, Darstellung der Ester. Ber. d. Deutsch, ehem. 



Ges. Bd. 28, S. 3253 (1895). 



*) Otto Diels und Emil Abderhalden, Über den Abbau des Cholesterins. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 36, S. 3181 (1903).— Vd. auch: Dieselben. Zur Kenntnis des 

 Cholesterins. Ebenda. Bd. 37, S. :-^093 (1904). 



