1470 K- Friedmaun uiul R. Kompf. 



(louiiiii uii^ des irt-icii (ilykokoll-ii t li vU-stiTS ' ): 

 NH2.C'H.,.C(")()ail,. 



5);/ (-ilykdkollcster-hydroi-lilurat werden mit 25r;;/' Wasser iil»er<robsen , woliei 

 nur partielle Lösung erfolgt, dann wird mit etwa llXl f/«' Äther überschiclitet und unter 

 gleichzeitiger Kühlung mit 40 rw' Natronhuitre (83'' „ XaOII) versetzt. Zum .Schlüsse fügt 

 man noch soviel trockenes gektirntcs Kaliumkariionat zu. daß die wässerige Schicht in einen 

 dicken Brei verwandelt wird. Nach kräftigem L'mschüttelu wird die ätherische Losuns: abge- 

 gossen, der Rückstand noch zwei- his dreimal mit weniger Äther durchgeschüttelt und die 

 vereinigte ätherische Lösung nach dem Filtneren zuerst etwa 1(1 Minuten iiu't trockenem Ka- 

 liumkariionat und dann mit etwas Calcium- oder Har\ umoxyd mehrere Stunden geschüttelt. 

 Das scharfe Trocknen ist notwendig, wenn man den Ester wasserfrei erhalten will. Nach 

 dem Alldampfen des Esters wird der Rückstand destilliert. Hei 11 m»i kocht dersellie kon- 

 stant liei 43—44": es hlciht nur ein geringer Rückstand. Die Ausheutc heträgt 70" ^ der 

 Theorie. Das charakteristische Pikrat des Esters kiistallisiert aus warmem Wasser in 

 quadratischen l'rismen, welche hei 154" (kon. : 157") ohne Zersetzung schmelzen. 



Vielfach wird auch die berechnete Meiiize Natriuinalkoholat zur 

 Gewinnuiip- der freien Aniinosiiure-ester aus ihren Chlorhydratcn benutzt 

 (viil. dieses Handbuch, IUI. II. S. 477). 



Die Veresterung der hochmolekularen z-Aminosäuren mittelst 

 Alkohols imd Salzsäure ist etwas schwieriger, als dieder einfachen Aminosäuren. 



Amino-stearinsäure-äthylcster-chloriiydrat -): 



HCl, NHo . CK (C,e H33) . C( )0C., H^. 



5 g fein gepulverte Amino-stearinsäure werden in 250 cm^ ahsolutem Alkohol sus- 

 pendiert. In die Suspension wird ein rascher Strom von trockener Salzsäure his zur 

 Sättigung eimreleitet. Dann erwärmt man noch 6 — 7 Stunden am Rückflußkühler auf 

 dem Wasserliad unter langsamem Durchleiten von Salzsäuregas. Hierbei erfolgt keine 

 vollkommene Lösung, denn ehe die Aminosäure verschwunden ist, beginnt die Ausschei- 

 dung des salzsauren Esters. Schließlich verdampft mau ohne vorherige Filtration unter 

 stark vermindertem Druck zur Trockene und kocht den Rückstand mit heißem Kssig- 

 ester aus. Hierbei bleibt eine kleine Menge ungelöst, und aus dem Filtrat scheidet 

 sich, besonders beim Abkühlen in einer Kältemischung, der salzsaure Ester in sehr 

 kleinen, meist zu kugeligen Aggregaten verwachsenen Nädelchen aus. Sie werden ahsre- 

 saugt und mit Äther gewaschen. Die Ausbeute beträgt 5// oder 82" „ der Theorie. Das 

 Salz sintert gegen 86° und schmilzt bei 89° vollkommen. 



Auch aromatische Aminosäuren können nach der fjleichen Methode 

 verestert werden. 



Darstelluna- von o-0xv-m-amino-benzoesäure-methvlester3) : 



HO' ; ~^ 110 



C()()H CUOCHg 



Fischer, P. Ä. Lerene und B. H. Aders, über die Hydrolyse des Leims. Zeitschr. f. phys. 

 Chem. Bd.35, S. 70 (1002). — Vgl. auch: Dieses Hiindbuch, Bd. 2. S. 470ff. " 



M Emil Fischer, Über die Ester der Aminosäuren. Sitzungsber. Kgl. pr. Akad. Wiss., 

 Berlin 1900, S.U)62: ( hem. Zentralhl. 1901. I, S. 169 und: Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd.34.S. 433 (1901). 



'-) Emil Fischer und Walter Krojij,, Derivate der a-Aminostearinsäure. Liehif/s 

 Anual. d. Chem. u. Phann. Bd. 362. S. 339 (1908). 



•') Alfred Einhorn, über neue Arzneimittel. 1. Abhaudl. Liebic/s Aunal. d. Chem. 

 u. Pharm. Bd. 311. S. 42 (1900). — Vtrl. auch: Derselbe, Verfahren zur Darstellung 



