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mit Chlorwassorstoft uml Alkohol, seiiuT Stärke ii;uli sk-li im alliii'iiu'im'U 

 iiacli dem Atom voluiiicii der Substitiienteii ordnet, daß sich aber das 

 Methoxyl anders verhidt. 



Ausnaiiimn von (U'r V. J/rv/rrschen lleirel über Esterbildnnp: aromati- 

 scher Säuren bilden Tetrachlor-, .Hd-Dichlor-'), Tetraiirom- und Tetrajod- 

 phtalsänrcn. die schon in der Kälte leicht sanre Kster bilden. Nach 

 r. Mri/ir und nach W'rijsrli, iilcr sind diese Ausnahmen darauf /uriick/u- 

 führen, dall diese Siluren unter dem Kintlul'i von konzentrierter !Sch\vefel- 

 säure oder Chlorwasserstoff intermediär Anhydride bilden, die dann durch 

 Alkohol aufirespalten werden : 



C'l Cl 



/^^C(K ^^COOCoH, 



>(» + C,H,.()II = 



\'l Cl 



3'6-Diclilor-plitalsäurc- Saurer Ätliylcster der 



anliytlrid 3 G-Dichlor-plitalsäiire. 



Diese sauren Kster lassen sich dann entsprechend der K. jye//«!'/-sciien 

 Regel nur schwieri"!' und nur teilweise durch direktes Ksterifizieren in die 

 neutralen Ester überführen.-) 



Eine praktische Anwendung- der T'. J/fz/erschen Kegel besteht 

 darin, daß man leicht und schwer esterifizierbare Säuren voneinander ohne 

 Schwierigkeit trennen kann. Man behandelt das Gemisch nach der Esteri- 

 fizierungsmethode von Emil Fischer (siehe S. 14()4ff.) und fügt 

 dann Alkali hinzu : die nnverestert gebliebene Säure geht allein in die Lauge 

 über. Dieses Vei-fahi-en dient häufig auch zur Keinigung organischer 

 Säuren.3) Auch als Hilfsmittel bei Konstitutionsbestimmungen kann 

 das V. J/fycrsche Veresterungsgesetz dienen.') 



Bei m onosubstituierten Denzoösäuren hat es sich herausgestellt, daß 

 orthosubstituierte Benzoesäuren langsamer esterifiziert werden als 

 meta- oder parasubstituierte.") 



') C. Grachc, Über die technische Dichlurplitalsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 33, S. 202-^ (lyiX)). 



-) Vgl.: ('. Craihe, Cbcr Ksterliihiuiitr in der riitalsäuregruppe. Ber. d. Doutscli. 

 ehem. Ges. Bd. :«, S. 2()2G (lÜUO). 



*) Vgl. z. B. : \'ictor Mci/cr, über die Esterbildung aromatischer Säuren. 5. Mit- 

 teilung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 28. S. 1255 {18t)5). — Derselbe, Notizen zur 

 Cl)emie der Esterl)ildung. Ebenda. Bd. 29, S. 139S (ISDO). — A. (i. Kkstrand, Zur Kennt- 

 nis der Nuphtoi'säuren. Journ. f. prakt. Cliemie. Bd. 38, S. 2(i7 (1888). 



*) Siehe z.B.: Lassar-Cohn und Fritz Sdutltze, P^inwirkung der Kaliumhypo- 

 halogenidc auf Dikiiliiinisalicylatlosung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. IM. 38. S. 3200 (l'.)On). 

 — M. Fortner, liier einige Derivate der ß-Kresotiusäure. Wiener Monatshefte für 

 Chemie. Bd. 22, S. 941 (1901). 



*) Victor M( i/i r, über die Esterbilduni: aromatischer Säuren. 5. Mitteilung. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. (;cs. Bd. 28, S. 1264 (1895). — Vgl.: Jfdnrich GoMKchiuidt, Ül)erdie 

 Estcrifizierung durch alkoliolisclic Salzsäure. Ebenda. Bd. 28, S. 3226 (1895). — Siehe auch: 

 .1. M. KeUas, Über die Esterifizierungsgeschwindigkeit der mnnosubstituierten Benzoe- 



