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K. Friedmaiin iiml R. Keiupf. 



I)jirst('lluni!: von Mcsityleii-karhousii urc-iiicthvh'ster '); 



CH, 



COOH 



CH, 



( ll.N., 



Cil, 



,^^ ('()() (11, 



Mesitylc'ii-karhonsäure 

 (1, 3. .')-Triniotliyl-lienzoesaure [2]) 



CH.j\/CH3 



Mositvlcii-karltonsäiirc-nicthvlester. 



Gießt man die ätherisrhe Lösung der reinen Säure in iitlierisches Diazonietlian, 

 so tritt sofort eine stürmische StiekstofffMitwir-khintr ein. (üeir-li darauf kann etwas 

 iiberseliüssijjes Diazometlian diireli viTtliiiintc Schwefelsäure /erstört und die ätherische 

 Lösung, welche an Soda keine Spur unveränderte Säure al)irilit, getrocknet und ;iuf 

 den gebildeten Ester verarheitel werden. 4 // Säure liefern so 4 v Ester, der vollständig 

 bei 241 — 242" unter einem Druck von ~\X tum ül)eru'eht. 



]Vn (lein yprsncli. den Moiioincthyliitlior der riiloroi^luciiikarhonsiiurc 

 an der Karlioxyli; nippe zu verestern. erhielten Htrziy und Wf-nzd-) nur 

 n)ittelst Diazoniethans das ijewünsclite Resultat. Hei Anwendiinir von Alkohol 

 und Salzsäui'c wurde die Karboxyluruppe abgespalten nntl der Dimethyl- 

 äther des Thloroirlucins gebildet; beim Erhitzen der Säure mit Natriuni- 

 methylat und .lodmethyl in alkoholischer Lösung entstanden mehrere KörjxT 

 nebeneinander, die Methyl am Kohlenstoff enthielten. Rasch, (juantitativ 

 und von völliger Reinheit entstand dagegen der gesuchte Ester mit Diazo- 

 nietlian in folgender Weise. 



Darstellung von Phloroglucin-nionomet liylä tlier 

 karlton s ii u r e - ni e t h v I e s t e r - ) : 



O.C'il. 



HOv /OH 

 COOH 



CH,N,. 



HO 



O.Cli 



OH 



COO.CH. 



.") // der Karbonsäure werden fein zerrieben, getrocknet und in 100 rw' trockenem 

 Äther verteilt. Dann wird eine verdünnte ätherische Losung von Diazomethan (1 ij in 

 lfK)r»i') allmählich hinzugefügt, solange liei weiterer Zugabe noch stürmische Stickstoff- 

 entwicklung erfolgt, und schließlich ein etwaiger kleiner Überschuß von Diazomethan 

 durch /uu'abe von etwas K;irbf>nsäiire lieseitigt. Aus der iitherisclien Lösung werden dann 

 kleine Mengen der Karbonsäure durch Ausschütteln mit Soda entfernt, sodaß beim Ab- 

 destillieren des Äthers der Ester in farblosen Nadeln rein zurückbleibt. Er wird aus 

 Methylalkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 114 — IKi". 



') //. V. Pechvtann , Über Esterifizierung der Phenole und Benzolkarbonsäuren. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. des. Bd. 31. S. 501 (1898). 



'') J. Herzig und F. Wenzel , Über Karbonsäuroester der rhloroglucine. ^Viener 

 Monatshefte f. Cbem. Bd. 22, S. 229 (1901). 



