Darstellung, Gewinnung, Nachweis u. Bestimmung d. höheren Kohlenhydrate. Hl 



Die Benzoyliernnti' ^n-liimt aber nicht iiiiiiicr leicht und tühit zu 

 (Jemischen von amorphen niederen Kstern mit rehitiv wenig Tefrabenzoyl- 

 und Pentabenzoylghikosamin, die kristallisiert sind. Zur Kc^enericnin!.^ des 

 Glukosaniinchloriiydrates sind f>TÖßere Materialmengen erfordeilich. T-lter- 

 dies wird die Ausbeute bei der lienzoylierung durch die ^^rolle Emptind- 

 liclikeit des Glukosamins gegen, wässerige Alkalien beeinträchtigt, so dati 

 die Methode in einzelnen Fällen der nötigen .Sicherheit ermangelt.') 



Glukosaminchlorhydrat, CgHi, (XH.,)()5 .HCl. Mol.-(;ewicht21;r58. 

 Zusammensetzung r^li^OVo C: 6-r)4o/o H; ö-öOVo N: 10-4ry'/o Cl. liildot 

 glänzende, monokline Kristalle, die eine deutUche Memimorphie nach der 

 Symmetrieachse zeigen. Die Lösung zeigt .sofort nach dem Auflösen |7.|^" = 

 = +100« und bei längerem Stehen +72-5o. Werden diese Kristalle (y.-Korni) 

 in 2 Teilen Wasser von 60'' gelöst und in 10 Teilen Alkohol eingegossen, 

 so erhält man hexagonale Nädelchen ([i-Form), die nach dem Auflösen so- 

 fort ein Drehungsvermögen von |a]j|'= +72-5*' zeigen. 2) Sehr leicht lö.s- 

 lich in Wasser, sehr schwer in Alkohol, unlöslich in Äther. Schmeckt deut- 

 lich süß mit einem bitteren, salzartigen Nachgeschmack, (übt mit 2 Teilen 

 Phenylhydrazinchlorhydi'at und ;i Teilen Natriumazetat im Wasserbade er- 

 hitzt Phenylglukosazon . jedoch viel langsamer, als eine (ilukoselösnng 

 (o Stunden). 



Nachweis des Glukosamins als Phenylisocyanatverbindung. 3) 



Man schüttelt die fragliche, nach der Hydrolyse mit Salzsäure ge- 

 wonnene, neutralisierte Pteaktionsflüssigkeit unter starker Kühlung mit 

 Phenyhsocyanat, das man in kleinen Portionen zusetzt und sorgt dafür, 

 daß die Reaktion der Flüssigkeit während der ganzen Operation schwach 

 alkalisch bleibt. Man verbraucht soviel Phenyhsocyanat, daß auch nach 

 längerem Stehen der Geruch desselben wahrnehmbar ist. Eine voi'herige 

 Bestimmung des Pieduktionsvermögens der Keaktionsflüssigkeit erlaubt die 

 annähernde Ausrechnung der nötigen Phenylisocyanatmenge. Man nimmt 

 dann auf 2-25«/ Glukosaminchlorhydrat 1"19.<7 Phenylisocyanaf. Beim 

 Stehen in der Kälte scheidet sich eine gallertartige Masse, die abgesaugt 

 und mit Wasser gewaschen wird. Sie ist die Phenylcyanatverbindung des 

 Glukosamins und wird durch etwa einstündiges Erwärmen mit 20"/oigor 



träge zur Kenntnis des Muzins und einiger damit verwandter Eiweißstoffe. Zeitschr. f. 

 Biolog. 42. (Jul)elband für Voif.) 468—564 (1899). 



') Carl Neubery und H. Woljf, t)l)er den Nachweis von Chitosamin. Horiclitc d. 

 Deutschen ehem. Gesellsch. 34. 389Ü (19U1). 



^) C. Tanret, Über das Chlorhydrat des Glukosamins. Bulletin de la societö chimi(|Me 

 de Paris [3]. 17. 802—800 (1897). " 



^) //. Strudel, Über den Nachweis von Aniidoziickern. 1. Mitteilunir. Zeitsdir. f. 

 physiol. Chemie. 33. 223—224 (,1901). Kine neue Methode zum Nachweis von (ilukosamin 

 und ihre Anwendung auf die Spaltungsprodukte der Müzine. Zeitschr. f. physiol. Chemie. 

 34. 353-384 (1901/1902). 



Abderhalden. Handbuch der biochemischen Arbeifsmethodcii. VI. 6 



