Darstellmig und Nachweis der Gliikoside. 



Von CÄeza Zeiiiplen, Selmeczbänya. 



Synthese der Glukoside. 



Bei der synthetischen Darstellung der Glukoside kann man drei Wege 

 einschlagen. Das erste und zuerst gut ausgearbeitete Verfahren beruht auf 

 der Kupplung des Zuckers mit dem betreffenden Alkohol mit Hufe von 

 Salzsäure, i) Die ^Methode hat zur Auffindung zahlreicher Glukoside geführt. 

 Sie besitzt aber den Nachteil, daß sie zu ein Gemisch der z^Yei möglichen 

 stereoisomeren Glukoside führt. 



Nehmen wir als Beispiel die Darstellung des Methylglukosids (A), so 

 entstehen gleichzeitig folgende zwei stereoisomere Formen: 



CH, . . CH H— C-0 . CH3 



H— C-OH 



H— C 



HO— C— H 



H-C 



H— C~OH 



H— C-OH 



CH, . OH 



CH, . OH 



Man bezeichnet sie mit den Buchstaben 7. und [i. Die ß-Derivate sind 

 in vielen Fällen erkennbar dadurch, daß sie durch Emulsin hydrolysiert 

 werden. Bei der Darstellung der Alkoholglukoside mittelst Salzsäure er- 

 hält man vorwiegend die x-Form, während die ^i-Form in den Mutter- 

 laugen bleibt. Als Beispiel ist die Darstellung der beiden Methyl-d-Cilukoside 

 beschrieben (A). 



Ein Nachteil dieser Methoden ist. daß die Trennung der beiden 

 stereoisomeren Formen nicht immer glückt und oft mit Kristallisations- 



*) Emil Fischer, Über die Glukoside der Alkohole. Ber. d. Deutschen ehem. Ges. 

 Bd. 26. S. 2400 (1893); Über die Yer1)indungen der Zucker mit den Alkoholen und 

 Ketonen. Ber. d. Deutschen ehem. Ges. Bd. 28. S. 1145 (1875). 



