Darstellung von pliysiologiscli wirksamen Aminen, 

 welclie durch Entkarboxylierung aus Aminosäuren 



liervorgelien. 



Von G. Barger, London. 



Durch Abspaltung von Kohlendioxvd entstehen aus den indifferenten 

 Aminosäuren Basen, von welchen einige Avegen ihrer physiologischen AVirk- 

 samkeit gerade in den letzten Jahren die Aufmerksamkeit auf sich ge- 

 lenkt haben. Die Wirkung des Isoamylamins , des Phenyläthylamius und 

 des p-Oxyphenyläthylamins wurde entdeckt in einer Untersuchung von 

 Barger und Walpole^) über faules Fleisch und im [i-Iminazolyläthyhiniiii 

 erkannten Barger und Dale-) einen sehr wirksamen Bestandteil des Mutter- 

 korns. Im folgenden sind hauptsächlich diejenigen ^Methoden beschrieben, 

 welche sich im Laboratorium am besten zur Darstellung kleinerer Mengen 

 der pharmakologisch wichtigsten Amine eignen. Die chemischen Methoden 

 sind naturgemäß in den einzelnen Fällen verschieden; allgemeines über 

 die bakterielle Entkarboxylierung findet sich in dem Abschnitt über das 

 Iminazolyläthylamin. 



Darstellung des co-Phenyläthylamins, CsHuX. 



Die Base entsteht aus Phenylalanin durch Erhitzen und durch Fäuhiis. 

 wird aber am besten durch Pieduktion des Benzylcyanids gewonnen. L)ie 

 beste Ausbeute (5o-4'Vo der Theorie) wurde von Wohl und Berthold ^) er- 

 halten nach folgendem Verfahren: 



In einer auf einem Babobloch in einem ^|^ l fassenden Rundkolbeu zum Sieden 

 erhitzten Lösung von bO cm^ Benzylcyanid in 350 cv«^ absolutem Alkohol wurden \0 g 

 Xatrium (die theoretisch nötige Menge) durch das Kühlrohr des sehr langen I\iickfluß- 

 kiihlers sehr schnell, in 15 Minuten, zugegeben. Nach einer weiteren Stunde war alles 

 Natrium in Lösung. Jetzt wurden, während das Gemisch;: noch warm war, 1511 rw' 

 Wasser zugesetzt und der Alkohol auf dem Wasserbade abdestilliert. Der wässerige 

 alkalische Rückstand wurde mit Wasserdampf destilliert und das Übergegangene (3 /) 

 nach dem Ansäuern mit 9 cm^ konzentrierter Schwefelsäure (D = 1-84) auf dem Dampf bade 

 zur Trockne verdampft. Die Menge des so gewonnenen schwefelsauron Phenyläthylamins 

 betrug 3S)1 g. 



Darstellung des p-Oxyphenyläthylamins, CsH,,()N. 



') G. Barger und G. S. Walpole , Isolation of the pressor principles of putrid 

 meat. Journ. Physiol. Vol. 38. p. 343 (1909). 



-) G. Barger und H. H. Dale, 4-|3-Aminoethylglyoxaline (ji-Irainazolylethylamine) 

 and the other active principles of Ergot. Journ. Chem. Soc. Vol. 97. p. 25'.l2 (1910). 



=*) A. Wohl und E. Bertholcl , Über die Darstellung der aromatisclien Alkoliolc 

 imd ihrer Azetate. Ber. d. Deutschen Chem. Ges. Bd. 43. S. 2183 (1910). 



