2t>8 *'■ Bürger. D;irstclliuiir von pliysiologiscli wirksamen Aminen etc. 



spiiter Kristalle uliselioiden. Nach 1'., Stunden kiililt man. filtriert die Kristalle al>. 

 koelit sie mit Ib ciif' Wasser, wodurch fast alles in Losung geht, filtriert vom l'nge- 

 losten ab und misclit das Filtrat mit einer Lösung von 21 .^ trockenem Kaliumkarbonat 

 in 7ö r»j^ Wasser. Man engt etwas ein und liilJt dann das 2-'J"hiolaniiiiometli\lglyo.\alin 

 (etwa 8'2//. F.-IV =: 188") auskristallisieren. Die Mutterlauge dieser Kristallisation wird 

 mit der Mutterlauge der ersten Kristallisation gemischt und im Vakuum zur Trockne 

 eingedampft. I)en Rückstand extrahiert man mit Ali<(di()l. verdampft diesen, verdinint 

 das zurüfkldoÜM'iide dunkle nl mit wcniir Wasser und liekoninit so noch eine hediniteiide 

 Menge von Tliiidaminoglyoxaliii (etwa 175) r/; ziisamnuMi also 2()1 // oder <)4" „ iler 

 Theorie). 



Man gibt allmählich, während 20 Minuten, lö// Thi(daminoglyo.\aliii zu .{Odr;«' 

 lO'yiirer Salpetersäure, welche im ireliuden Sieden gehalten wird. Man kocht uocli 

 10 Minuten länger, neutralisiert dann mit Natronlauge und gibt eine Losung von 215 (i // 

 IMkrinsäure in (5Ü() cw^ siedendem Wasser hinzu. Beim Kühlen scheidet sicii das l^ikrat 

 des 0.\\ mi'th\ li.'l\ oxalins aus; man kann es aus Wasser Umkristallisieren und bekommt 

 nach dem Kineugeu der Mutterlauge insgesamt eine Ausbeute von etwa 74" q der Theorie. 



Man führt letzteres Pikrat durch Schütteln mit Salzsäure und Äther in das 

 Chlorid über und gibt von letzterem 305// in kliMiien Portionen zu 57 r/ Phosphor- 

 peutachlorid. welches sich in einem Kundkoli)cn Itefindet. Man schüttelt tüchtig durch, 

 gibt öUfw' Chloroform hinzu, um ein gutes Mischen zu erzeugen, und destilliert dann 

 auf dem Wasserbade, schließlich im Vakuum, das Chloroform und das Phosphoroxy- 

 chlorid ab. Der Pückstnud. aus etwa öOcw'' heißem Alkoli<il kristallisiert, gibt das Chlorid 

 des ChbudmethUglynxalius. F.-V. 140—142". in einer Ausbeute von 3.')8 // = 86"'o '^^i' 

 Theorie. 



Die Lösung von 30// dieses Chlorids in I3ö cm^ absolutem .\lkobol gibt man 

 tropfenweise zu 90 // Cyankalium in 100 c?«* Wasser , welches bei 0'^ andauenul irerührt 

 wird. Man filtriert das gebildete Chlorkalium ab. wäscht mit Alkohol nach und mischt 

 das Filtrat mit 180 cm^ einer 10" oigen Sodalösung. Nach dem Eindampfen im \ akuuni 

 zieht man den Rückstand mit beiüeni Essigäther aus, verdampft dieses Losungsmittel 

 und löst das zurückbleibende dunkle Ol in wenig warmes Wasser. Es kristallisiert dann 

 etwa Ib ff des reinen Cyanomethylglyoxalins aus. Durch J^inengen der Mutterlauge und 

 f'berführung in die sauren Oxalate kann man in ziemlich mühsamer Weise noch weiten' 

 Mengen des Cyanmethylglyoxalins von einem Nebenprodukt (Nitril der /.|i- bis Glyoxalin- 

 propionsäure) trennen und so die Ausbeute an Cyanomethylglyoxalin auf etwa öO"',, der 

 Theorie steigern. 



Zu 10// von Cyanonietliyli:lyoxalin. gelöst in ')0 cni" absolutem Alkohol, gilit 

 man im Laufe von einigen Minuten 2ö // Natrium in Stücken. Während das Gemisch 

 mit einer kleinen Flamme erhitzt wird, fügt man nach und nach etwa 200 cw" abso- 

 luten Alkohol in Portionen von einigen Kubikzentimetern hinzu, bis nach IV4 Stunde 

 fast alles Natrium gelöst ist. Man bringt dann ilurch Zugabe von etwas Wasser die 

 letzten Natriumreste in Lösung und säuert mit 120c/;r' konzentrierter Salzsäure an. 

 Das Kochsalz wird abfiltriert und mit Alkohol gewaschen; das Filtrat wird stark ein- 

 geengt, mit 100 r;;r' kalt gesätti<rter Sodalosung versetzt und im \ akiuini zur Trockn(> 

 eingedampft. Der Kiu-kstand wird mit Alkohol ausgezogen und der Auszug auf öOc;»^ 

 konzentriert. Beim Erkalten scheidet sich dann das Natriumsalz der Iminazolylessig- 

 säure in einer Menge von etwa 4(5(7 ^us. Die Mutterlauge dieses Nebenproduktes wird 

 verdampft und den Rückstand, in wenig W^asser gelöst, gibt man zu einer kochenden 

 Lösung von 30// Pikrinsäure in 1/ Wasser. Ks scheidet sich dann das Dipikrat des 

 Iminazolyläthylamins kristallinisch aus, das durch Imkristallisieren aus Wasser gereinigt 

 wird; Ausbeute ]4f)//. 



