Das Arhciton mit optiscli-aktivcu KdlilcnMoffvrrliiiiituiigrn tJ3l 



die Scliiiiclzpiiiikti' ilcr optisch reinen Kiir|itr. m «Imen KiTinj.'e .Mt'i)(ffU 

 von i;;izenikor|)er «iolüst siml. l'iir dl«- ( liarakterisienintr des inaklivcn 

 Ilazeinkörpers kommt nur der mittlere Teil d.-r Kurve in Kra^e. 



im das Ergebnis knrz /u wioderkolen . fol;.'t also: dal', bei eiiiein 

 inaktiveil K oni: lom r i at dci Sclmu-Izpnidvt dnrcli llinznmi>rlien von etwas 

 aktiver Snltstanz erhiilit, bei einem razemisclieii «ieniiscli dn^'.-w,.i, 

 lierabyedrück f wird. 



Cliemisclie Arbeitsiiiethüileii. 



I. Die Isolierung natürlich vorkommender optisch aktiver Körper. 



l>ie Isolienniii solcher Korper bietet im ailL-fineinen keine irröBcron 

 Sdiwieriiikeiten als wie die anderer chemischer Sidistanzen. Nur sind 

 natürlich alle jene weiter unten (S. fiH:;) erwähnten .Mb;r|i,.|,k(.it,.|i von 

 Itazemisiernnj^cn zu beriicksichtitren. da son>t hiintii: beim Aufarbeiton der 

 Substanzen schwach drehende oder ^^ir inaktive Produkte erhalten >\erden. 



Ein wichtiger, viel vcrweiuleter Körper, der optisch aktive Am\lalk(diol. 

 ist besonders sori;fältii>- hinsichtlich seiner Keindarstellnn^' beariteitet w(»rdpn. 

 Kr kommt im ( J;irnni>sam\lalko!u)l vor. i^emischt in der Hauptsache Fuit 

 Isoamylalkohol (CIL i.A 11 .t'Il.A'il...()Il. \'on diesem unterscheidet er sich 

 dadurch, daß er schwieriger mit Chlorwas.serstolfgas reagiert. Hierauf 

 .sowie auf der schwereren Löslichkeit seines .'l-Nitrophthalsaureesters beruht 

 die folgende Larstellungsmethode: 



Isonenniü: von aktivem Ani.vlnlkoliol.'i ...* < in ii nn 



l'iii zu iciiiiin aktiven Amylalkoliol /.ii jrelaii!.'oii, wiirdo Aiii,\l:ükoliol il««« HaiiticN 



t'iuci \()rl)eliaii(lliiiiL' iiacli dor Lr //»/sflioii Mctli<Mli> in h'oi/i !■•< Mmlitikation i 



Der Alkniml wiinic mit ('liliiiwassorstolV-^a.»; fjt'>atti>rt iiiiil H Sinmlfn im A'. f 



KX)" orhitzt. Das Rcaktionspiodiikt winde diircli Schiittfhi mit Wasser von ^ i» 



ln't'ioit und dann durcli fraktionierte Destillation das Ain\ lelilorid vom i 



Alkohol sretrennt. Dnnli /weimalip- WiedeiiiolmiL' dieser (ipenitinn mit <i. ... i| 



zuriukgewonnenen Alk(di(d erliieit man ein rrodukt. dessen Drrlninifs\>inkid -> . .1* 

 (1 = 1) lietnii;. walirend das Ansi:anL'smateiial an — ! 1" zeiirti- 



/\(0 

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Dann \Mirden 29U// 3-NitioplitliaIsiinre mit 7ÜOj/ Amylalkohol iiudKjy 



(II 

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konzi-ntriertci .'^(:ii\\elVlsaure auf dem \\ asserliade erliit/t und nach Fnif.n.in der 

 Schwefelsäure dureh Wasser der luiverestorte Annlalkohol im Vakuum alnl IW 



Kürkstand wurde mit dem irloirlu'ii Volum Srliwefelkolilonstofl vormiM-hl .\ r 



l.osuni.' sehiedrn sieh ^'J-i </ in Kri-tallen ah. die uiisrharf hei ItlO- ' '! 

 Diese Sulistanz wurilr s\ sti-maliscli naeli dem l'riii/.ip der fniktioiiierteii i. • 



der Weise umkristallisiert, dali die Mutterlau^'c den höher Hrhmelzeiulen rrodu. 

 /um .\uflosen der nath>t nirdriirer sehmelzi-ndi'n Kristalle vn ' 



punkt stietr heim I nil-i i-tiHi-ii iin :iiifiiiiL'» ^rlir hrtiaelitlii 



>) \y. Marclunil,! und .Ur.> . Mc Ktitzt, . Uir .'H 4H;. (IWI) 



