440 Sechster Abschnitt. Indigo. 



dieses Ziel erreicht, auf die Baey er 'sehen Synthesen sind zaWreiche 

 andere gefolgt, die gleichzeitig darauf abzielen, die Synthese so zu ge- 

 stalten, dass die Gewinnung des Farbstoffes möglichst billig zu stehen 

 kommt, um die Concurrenz mit dem Naturproduct aufnehmen zu können i). 

 Wie weit man darin vorgeschritten ist, dürfte die Zukunft bald entschei- 

 den. Fussend auf der Kenntniss der nahen Beziehung des hidigofarb- 

 stoffes zum Indol und zu seinen sauerstoffhaltigen Abkömmlingen, dem 

 Oxindol, Dioxindol und Isatin, gelang es 1878 Baeyer, das Isatin und 

 damit den Indigo auf synthetische Weise darzustellen. Zwei Jahre später 

 setzte derselbe Forscher die chemische Welt in Staunen durch die Ent- 

 deckung der Indigosynthese aus Orthonitrozimmtsäure. 



Bei Einwirkung von Salpetersäure auf Zimmtsäure CqU-, — ^GH = 

 GH- GOGH erhält man 



GH 

 \ 

 HG G . NO2 



I 11 

 HG G-GH = GH — GO2H 



GH 



Orthonitrozimmtsäure, welche bei Behandlung mit Brom in ihr Dibromid 



übergeht 



GH 

 ^ \ 

 HG G . NO2 



I 11 



HG G — GHBr — GHBr— GO2H 



GH 



Beim Erhitzen mit KOII entsteht daraus unter Abspaltung von 2 Mole- 

 külen HBr Orthonitrophenylpropiolsäure 



GH 



^^ \ 

 HG G . NO2 



I 11 

 HG G— G = G — GO2H 



■X / 

 GH 



und aus dieser bei Behandlung mit reducirenden Mitteln in alkalischer 

 Lösung Indigblau, 



2G6ll4(N02)G. = G — GO2H + 2H2 = G,6HiüN202 + 2 GO^ + 2H2O. 



■1) A. Reissert, Geschichte und Systematik der Indigosynthesen. Berlin 1898. 



