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50. Vorlesung. 



Herstellung 

 des 



Salvarsans. 



das neben dem Quecksilber das wichtigste therapeutische Agens gegen- 

 über dem Syphiliserreger ist. 



„Man kann diese Substanz herstellen, indem man vom Atoxyl ausgeht, aber 

 es ist eiu langer und schwieriger Weg bis zum Ziel. Die erste Etappe auf diesem 

 Wege ist die p-Oxyphenylarsinsäure, die auf zweierlei Art hergestellt werden kann, 

 entweder indem das Atoxyl durch Behandlung mit salpetriger Säure in die p-Diazo- 

 phenylarsinsäure übergeführt und aus dieser dann durch Umkochen die p-Oxyphenyl- 

 arsinsäure gewonnen wird, oder aber, wie die Höchster Farbwerke gefunden haben, 

 durch Einführung von Arsensäure in Phenol. 



Behandelt man nun die p-Oxyphenylarsinsäure in geeigneter Weise mit 

 Salpetersäure, so lassen sich je nach den gewählten Bedingungen ein oder zwei Nitro- 

 reste in die Su])stanz einführen. Zur Herstellung von Salvarsan dient die Mono- 

 Nitroverbinduug; sie stellt ihrer Gruppierung nach eine Metanitro-p-oxyphenyl- 

 arsinsäure dar, in ihr befindet sich die NOo-Gruppe in Orthostellung zum Hydroxyl. Es 

 ist mithin diese Substanz als ein Abkömmling eines Orthonitrophenols aufzufassen. 



Durch fortschreitende Reduktion dieser Substanz gelangt man zum Dioxydia- 

 midoarsenobenzol. Es gelingt, diesen Prozeß so zu leiten, daß verschiedene Zwischen- 

 produkte faßbar sind, als deren erstes unter dem Einfluß gelinder Reduktions- 

 mittel die p-Oxyamidophenylarsinsäure entsteht. Es ist dies eine Substanz, die leicht- 

 lösliche Salze bildet; sie enthält noch den fünf wertigen Arsenrest und ist relativ 

 ungiftig. Durch einen weiteren Reduktionsakt gelingt es, "die zweite Reduktionsstufe, 

 das p-Oxyamidophenj'larsenoxyd, zu gewinnen, das dann durch einen dritten Akt in 

 die Arsenoverbindung, die das Präparat 806 darstellt, übergeführt werden kann." 



Folgendes Schema gibt die Formeln der ihier geschilderten Verbindungen 

 wieder: 



As^OH 



As^OH 



Asf-OH 



\ 



\0H 



resp. deren 

 Anhydrid 



Paramidophenylarsinsäure. 

 I. 







il 



N— OH 



N 



As^OH 

 -OH 



p-Diazophenylarsinsäure. 

 IL 



As^OH 



OH 



Asf-OH 

 OH 



NO, 



NH, 



OH 



Paraoxyphenylarsin- 



säure. 



III. 



As=0 



NH, 



OH 



OH 



Metanitro-p-oxy- 



phenylarsinsäure. 



IV. 



As- 



Metamido-p-oxyphenylarsin- 



säure. 



V. 



As 



OH 



Metamido-p-oxyphenylarsin- 



oxyd. 



VI. 



H-Cl-NHov / X /NHoHCl 



OH OH 



Dioxydiamidoarsenobenzol=Salvarsan. 



VII. 



