

Grenzkohlenwasserstoffe. 25 
Aus Jodmethylmagnesium und Anilin (sowie anderen primären und sekundären Aminen)!). 
Kaliumhydrür KH setzt sich mit Chlormethyl zu CH, und KCl um?). Aus Chlormethyl und 
Natriumammonium in flüssigem Ammoniak®). Aus Caleiumhydrür®). Aus Natriummethyl- 
arsinat CH, AsO,Na und Natronhydroxyd bei 250—280°5). — Bildet sich beim Erhitzen 
von Tetramethylphosphoniumhydroxyd neben P(CH,);0. Bildung aus Azomethan CH,N: NCH, 
siehe dieses. — Bildung bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Olefine®), beim Er- 
hitzen derselben (Amylen, Hexylen) unter Druck”), beim Erhitzen natürlicher®) und künst- 
licher?) Schmieröle unter Druck. 
Darstellung: 10)11)12)13)14) Am bequemsten bereitet man das Methan zurzeit mit 
Hilfe von Jodmethylmagnesium1!1)12). Diffusion15), durch Quarz bei 1300° 16). Man benutzt 
diese Reaktion auch zur Bestimmung des aktiven Wasserstoffs in Hydroxylgruppen durch 
Methanentwicklung aus MgJCH, in einer Lösung in Amyläther!?). 
Sumpfgasgärung: Tritt durch bakterielle Fäulnisvorgänge in faulenden Pflanzen- 
resten (in Sümpfen) und ebenso sekundär im Verdauungstractus vom Menschen und von Tieren 
ein. Die Hauptquelle für die Sumpfgasgärung bildet die Cellulose; sie zerfällt dabei vorwiegend 
unter Bildung von flüchtigen Säuren (Essigsäure und Isobuttersäure), daneben in ein, Gemisch 
von Methan und Kohlensäure. Außer der Cellulose kommen als Quelle der Methanbildung 
bei der Fäulnis noch Eiweißstoffe (gekochtes Hühnereiweiß, Gelatine, faulende Wolle, Peptone), 
Furfurol liefernde Substanzen wie Gummi arabicum, ferner Essigsäure, Buttersäure, Milch- 
säure und Milchzucker in Betracht!8), auch Leeithin. Methan tritt regelmäßig in den End- 
darmgasen bei Omnivoren und Herbivoren auf, auch bei reiner Fleischnahrung. Ferner bildet 
es sich regelmäßig im Vormagen (Pansen) der Wiederkäuer, bei der Aufschließung der cellulose- 
haltigen Nahrung; beim Ochsen gehen durch diese Gasbildung ca. 10% ihres Energieinhalts 
verloren. Im Darmgas des Menschen finden sich normalerweise ca. 30% Methan, im Gase aus 
dem Pansen der Wiederkäuer (neben ca. 60% CO,) 20—30% Methan. (Nach Oppenheimer, 
Handbuch der Biochemie des Menschen und der Tiere, III. Band, 2. Hälfte [1909]; S. 46, 136, 
140, 142 und 162)19). : 
Nach M. L. Söhngen20) können die Salze der Fettsäuren mit einer geraden Anzahl von 
Kohlenstoffatomen, sowie auch die ameisensauren Salze einer Methangärung unterliegen; 
nebenbei entsteht noch Kohlensäure resp. deren Kalksalz. Bei der Gärung reiner Cellulose 
werden noch erhebliche Mengen Wasserstoffgas absorbiert; auch bei der Methanbildung aus 
den fettsauren Salzen kann dies eintreten. Bei Anwesenheit von Wasserstoff wird selbst 
Kohlensäure nach der einfachen Gleichung 
CO, +4H, = CH, + 2H,0 
1) Houben, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3017 [1905]. 
2) Moissan, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 134, I, 391 [1902]. 
3) Lebeau, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 140, 1042 [1905]. 
4) M. Mayer u. V. Altmeyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 3074 [1908]. 
5) Anger, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 146, 1280 [1908]. 
6) Engler u. Routala, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42%, 4614 [1909]. 
?) Engler u. Routala, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 4622, 4628 [1909]. 
8) Engler u. Routala, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 43, 388 [1910]. 
9) Engler, Halmai, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 43, 397 [1910]. 
10) Schorlemmer. Chem. News 29, 7 [1873]. 
11) Gladstone u. Triebe, Journ. Chem. Soc. 45, 154 [1884]. e 
12) Wrigt, Journ. Chem. Soc. 47, 200 [1885]. 
13) Frankland, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 71, 213 [1849]; 85, 329 [1853]; 99, 342 
[1856]. 
14) Ladenburg u. Krügel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32%, 1820 [1899]. 
15) Kassner, Archiv d. Pharmazie %44, 63 [1906]. 
16) Berthelot, Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 140, 821, 905 [1905]. 
17) Tschugaeff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 3912 [1902]. — Zerewitinoff, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 2031 [1907]; 41, 2235, 2237 [1908]. (Unterscheidung 
primärer, sekundärer und tertiärer Amine). 
18) W. Omelianski, Centralbl. f. Bakt. u. Parasitenkde. 15, I], 673—687; Chem. Centralbl. 
1906, I, 1034. 
19) Weitere Literaturzusammenstellung s. noch bei Czapek, Biochemie der Pflanzen. 1905. 
2. Aufl. 1, 290, 291. 
20) M. L. Söhngen, Sur le röle du methane dans la vie organique. Recueil des travaux chim. 
des Bays-Bas 29, 239 [1910]. 
