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Grenzkohlenwasserstoffe. 29 
und Kaliumchlorid) (bequeme Arbeitsmethode)!). Aus aromatischen Dimethylsäureamiden, 
z. B. C,H, : CON(CH3,), durch Erhitzen mit Phosphorpentachlorid?). Kommt als Flüssigkeit 
komprimiert in eisernen Flaschen in den Handel. 
Physiologische Eigenschaften: Man benutzt die durch die starke Verdunstungskälte 
hervorgerufene Kälteanästhesie in der kleinen Chirurgie; gewöhnlich verwendet man eine 
Mischung mit Äthylchlorid. Es kommt zu diesem Zweck in kleinen Metallzylindern mit Druck- 
verschluß in den Handel. Eine gesättigte Lösung von Chlormethyl in Chloroform, sog. Com- 
pound-liquid-Richardson, ist als Ersatz für Chloroform in der Narkose vorgeschlagen worden. 
Chlormethyl besitzt den vierten Teil der narkotischen Wirkung des Chloroforms®). Zur 
Prüfung auf seine Reinheit für medizinische Zwecke leitet man etwas Gas in kaltes Wasser 
und prüft auf neutrale Reaktion, Abwesenheit von Salzsäure (mit Silbernitrat) und von Chlor 
(mit Jodkaliumstärkekleisterpapier). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Farbloses, ätherisch riechendes Gas. 
Schmelzp. —103,6° 4); —91,5°5). Siedep.—23,73° 6); —21°?). Spez. Gew. 0,99145 bei 
—23,7°; 0,95231 bei 0°; 0,91969 bei 17,9°; 0,87886 bei 39° 8). Gewicht eines Normalliters 
bei 0° und 760 mm, unter 45° Breite am Meeresspiegel: 2,3045 g°); Gewicht eines Liters 
bei 0° und 547,4 mm: 1,6495 g, bei 0° und 341,45 mm: 1,0228 g1°). Verflüssigung*!); 
kritisches Volumen !2); kritische Konstanten T. = 143,2°; p. = 65,85 Atm.13). Kompressi- 
bilität9)18). Kompressibilitäts- Koeffizient bei 0° zwischen 0 bis 1 Atm.: +0,02215 10), 
Ausdehnungskoeffizienten (Berechnung)!#). Verbrennungswärme für 1 Mol. bei 18°: 164,770 
Cal.15), Verdampfungswärme 96,9 Cal.1°). Löslichkeit: 1 Vol. Wasser löst 4 Volumteile, 
1 Vol. abs. Alkohol löst 35 Volumteile, 1 Vol. Eisessig löst 40 Volumteile gasförmiges 
Chlormethyl?). Molekulare Erhöhung der kritischen Temperatur durch Auflösung fremder 
Substanzen!7). Starke dissoziierende Wirkung als Lösungsmittel!8). Erstarrungskurve des 
binären gasförmigen Systems Chlormethyl-Methyläther5). Spezifische magnetische Empfind- 
lichkeit19). Eignet sich wegen des niedrigen Siedepunkts bequem zur Erzielung be- 
stimmter, niedriger Außentemperaturen durch Verdampfen unter vermindertem Druck bei 
genauen kryoskopischen Messungen (Verwendungsbereich bis —22°, Äther bis 0°)20). 
Methylchlorid gibt mit Chlor im Sonnenlicht Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlor- 
kohlenstoff. Zur vollständigen Chlorierung leitet man die Dämpfe von Chlor und Chlor- 
methyl bei 250—350° über Tierkohle. Unter gleichen Bedingungen entsteht mit Brom 
_ Methylenbromid, Bromoform und Tetrabromkohlenstoff2!). Mit Wasserstoff über fein ver- 
teiltes, auf 210° erhitztes Nickel geleitet, zerfällt Chlormethyl in Kohlenstoff, Wasserstoff 
und Chlorwasserstoff22). Einwirkung von Natriumammonium23) (Methanbildung); von 
1) Weinland u. Schmid, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 2327 [1905]. 
2) E. Merck, D. R. P. 168 728; Chem. Centralbl. 1906, I, 1469. 
3) Kionka, zit. nach Kobert, Lehrbuch der Intoxikationen. 1906. 2. Aufl. %, 897. 
4) Ladenburg u. Krügel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1821 [1899]. 
5) Baume, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 148, 1322 [1909]. 
6) Regnault, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 33, 328 [1840]. 
?) Berthelot, Annales de Chim. et de Phys. [3] 5%, 97 [1858]. 
8) Vincent u. Delachanal, Bulletin de la Soc. chim. 31, 11 [1879]. 
9) G. Baume, Journ. de Chim. phys. 6, 1—91 [1908]; Chem. Oentralbl. 1908, I, 1142. 
10) Ph. Guye, Memoires de la societ& de physique et d’histoire naturelle de Geneve 35, 547 
bis 694 [1908]; Chem. Centralbl. 1909, I, 977. 
11) Caubet, Chem. Centralbl. 1900, IL, 465. 
12) Centnerzswer, Zeitschr. f. physikal. Chemie 49, 199 [1904]. 
13) Ph. Guye, Memoires de la societ de physique et d’histoire naturelle de Geneve 35, 547 
bis 694 [1908]; Chem. Centralbl. 1909, I, 713. 
14) Leduc, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 148, 1173 [1909]. 
15) Thomson, Thermochemische Untersuchungen 4, 89 [1889]. 
16) Chappius, Annales de Chim. et de Phys. [6] 15, 517 [1888]. 
17) Centnerzswer, Zeitschr. f. physikal. Chemie 61, 356 [1907]. 
18) Timmermans, Bulletin de la Soc. chim. de Belg. %0, 305 [1907]; Chem. Centralbl. 
190%, I, 1006. 
19) Pascal, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 148, 413 [1909]. 
20) Giran, Bulletin de la Soc. chim. [4] 1, 290 [1907]. 
21) Damoiseau, Jahresber. d. Chemie 1881, 376. 
22) Sabatier u. Mailhe, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 138, 407 [1904]. 
23) Lebeau, Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 140, 1042 [1905]. 
