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Grenzkohlenwasserstoffe. 4 
Jodoform. 
Mol.-Gewicht 394. 
Zusammensetzung: 3,0% C, 0,3% H, 96,7% J. 
CHJ;. 
Bildung: Entsteht, wenn man Alkali und Jod auf Alkohol!)2), Aceton, Aldehyd, Iso- 
propylalkohol, Milchsäure und ähnliche Verbindungen®) einwirken läßt (Methylalkohol, 
Äthyläther, Essigsäure, normaler Propylalkohol liefern die Reaktion nicht). Bei der Elektro- 
lyse einer verdünnten alkoholischen Kaliumjodidlösung unter Durchleiten von Kohlensäure®), 
Aus Chloroform und krystallisiertem Jodcaleium bei 100° 5). Aus Acetylenquecksilberchlorid 
Hg - C,H, - Cl,, Jod und Natronlauge®). Über Bildung aus Kohlensäure, Jod, Ammoniak, 
Ätznatron und Natriumhypochlorit?), bedingt durch Verunreinigung des angewandten Am- 
moniaks®). 
Darstellung: Zu einer gelinde erwärmten Lösung von Alkalicarbonat in verdünntem 
Alkohol fügt man allmählich Jod hinzu; Jodoform scheidet sich aus. Durch Einleiten eines 
Chlorstroms kann man das gleichzeitig gebildete Jodat und Jodid wieder nutzbar machen). 
An Stelle des Alkohols kann Aceton 10) verwendet werden. Man versetzt eine schwach alkalische 
Lösung von Jodkalium und Aceton in Wasser allmählich mit einer Lösung von unterchlorig- 
saurem Natron, wodurch sofort Jodoformbildung eintritt. KJ + NaClO = KCl + NaJO; 
C;H,0 + 3NaJO = CHJ, + CH, - COONa + 2NaOH. Sehr reines Jodoform wird elektro- 
lytisch gewonnen!!). Über elektrolytische Darstellung12)13), aus Aceton!#). Elektrolytische 
Darstellung aus Aceton 15): In einer ziemlich tiefen Krystallisierschale werden 25—30 g Jod- 
kalium, 200—250 ccm Wasser und 2 ccm Aceton bei einer Dichte von 1—6 Amp£re pro Quadrat- 
dezimeter und bei einer Temperatur von 25° oder weniger unter Rühren oder mit rotierender 
Anode (Platin) elektrolysiert, bei 3—12 Volt Spannung. Ohne Diaphragma 50% Strom- 
ausbeute, bei Neutralisation des gebildeten KOH durch Kohlensäure, Salzsäure, Jodwasserstoff- 
säure oder Jod steigt die Stromausbeute auf 89—96%, Ausbeute an Jodoform bei Anwendung 
einer rotierenden Anode und von Jod als Neutralisationsmittel 3,34 g pro Amperestunde. 
(Nach dem Verfahren von Elbs und Herz!2) aus Alkohol 1,43 g und nach Abbot!#) aus 
Aceton 1,46 g)!5). Reaktionsvorgang bei der Bildung 16) 17), 
Physiologische Eigenschaften: Zur Wunddesinfektion in hervorragender Weise geeignet 
und verwendet. Dabei können heftige Vergiftungserscheinungen auftreten. Ein seltener Fall 
ist das Jodoformekzem; bei Tieren kann ein akuter, meist exzitativer Jodoformismus be- 
obachtet werden, beim Menschen zeigt sich nach Einbringung zu großer Dosen in Wunden, 
seröse Höhlen oder Gelenke ein subakuter, mehr depressiver Jodoformismus (teils katatonische 
Psychose, teils Paranoia). Bei Vergiftung durch innerliche Einnahme zu großer Dosen zeigen 
sich heftige Darmreizungen und Geruch. des Atems nach Jodoform. Das Zustandekommen der 
Jodoformwirkung beruht auf Abspaltung von Jod, die durch Berührung mit dem lebenden 
Gewebe, besonders mit Fett, aber auch durch bakterielle Einwirkung erfolgt. Die Zellen des 
Hodens, der Dickdarmschleimhaut und der Prostata wirken energisch zerlegend. Pathologisch- 
anatomisch zeigen sich dieselben Wirkungen wie die des freien Jods (Verfettung, Blutaustritt). 
Die Ausscheidung durch den Harn erfolgt als Jodid, als Jodat, als Jodglucuronsäure und als 
1) Serullas, Annales de Chim. et de Phys. [2] 20, 165 [1821]; %%, 172 [1823]; %5, 311 [1824]. 
_ ?) Bouchardt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%, 225 [1837]. 
3) Lieben, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. 7, 218, 377 [1870]. 
*) Chem. Fabrik vorm. Schering, D. R. P. 29 771. — Friedländer, Fortschritte der Teer- 
farbenfabrikation 1, 576. 
5) Spindler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 231, 263 [1885]. 
6) Le Comte, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 16, 297 [1902]. 
?) Guerin, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] %9, 54 [1909]. 
8) A. Labat, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 30, 107 [1909]. 
9) Rother, Jahresber. d. Chemie 18%4, 317. 
10) Suilliot u. Raynaud, Bulletin de la Soc. chim. [3] 1, 3 [1889]. 
11) Chem. Fabrik vorm. Schering D. R. P. 29771. — Friedländer, Fortschritte der Teer- 
farbenfabrikation 1, 576. 
12) Elbs u. Herz, Zeitschr. f. Elektrochemie 4, 118 [1897]. 
13) Förster u. Mewes, Chem. Centralbl. 1898, I, 31. 
14) Abbot, Journ. of physical Chemistry 7, 84 [1903]. 
15) Teeple, Amer. Chem. Journ. %6, 170 [1904]. 
16) Eschbaum, Chem. Centralbl. 189%, I, 688. 
17) Dony- Henault, Chem. Centralbl. 1900, II, 719. 
