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Beim Kochen mit überschüssiger Lauge geht das Nitromethan!) (resp. die zuerst gebildete 
Methazonsäure) in Nitroessigsäure CH,(NO,)-COOH über. Verhalten gegen konz. Salzsäure?) 
und gegen Chlorwasserstoffgas®). Rauchende Schwefelsäure zersetzt zu Hydroxylamin und 
Kohlenoxyd®). Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht Methylamin und $-Methyl- 
hydroxylamin CH,;NH - OH. Reduktion). Mit aromatischen Aldehyden finden vielfache 
Kondensationen statt®)?)8)®). Absorption von 2 Molekülen Stickoxyd bei Gegenwart von 
2 Molekülen Natriumäthylat, Bildung von Nitromethylisonitramin CH;(NO,) - N,0,H 10)11), 
Mit Bromcyan und Äther bildet sich Bromnitromethan!?). Einwirkung von Zinkmethyl13), 
Triehlornitromethan, Chlorpikrin CO,NCl,; = CCl; - NO,. Bildung: Bei der Destil- 
lation von Nitrokörpern mit Chlorkalk1®). Aus Alkohol und Salpetersäure15). Aus Chloral16), — 
Darstellung: Chlorkalk wird mit Wasser zum Brei verrieben und mit einer 30° warmen 
Lösung von !/,, seines Gewichtes an Pikrinsäure versetzt. Nachdem die erste, lebhafte Reaktion 
beendet ist, destilliert man das Chlorpikrin ab1?). Flüssigkeit, von heftigem, zu Tränen rei- 
zendem Geruch. Schmelzp. —64° 18); —69,2° 19), Siedep. 111,91° 20); Siedep. 112,8° bei 
743 mm2!). Spez. Gew. 1,69 225 bei 0°/4°20),. Brechungsvermögen22). Fast unlöslich in 
Wasser. Einwirkung von salzsaurem Zinnchlorür23). Gibt mit Natriumalkoholat Orthokohlen- 
säureester 24) und mit Ammoniak Guanidin 25). Mit Alkalidisulfit gibt es Formyltrisulfosäure 26), 
Brompikrin CBr,(NO,). Bildet sich analog dem Chlorpikrin27)28), Aus Nitromethan, 
Brom und Kalilauge2°). Kann unter stark vermindertem Druck unzersetzt destilliert werden. 
Flüssigkeit. Schmelzp. +10°. Verunreinigung mit Dibromdinitromethan C(NO,),Brz 30). 
Dinitromethan CH,;0,N, = CH;(NO3,),. Darstellung aus Dibromdinitromethan, Kali- 
lauge und arseniger Säure3!). Bei —15° flüssig, sehr unbeständig. Leitfähigkeit 32). 
Trinitromethan, Nitroform CHO,N; = CH(NO,),. Aus Trinitroacetonitril C(NO3)z3 + CN 
und Wasser33). C(NO,); + CN + 2H,0 = (NO,), : C= NOONH, (Isonitroformammonium) 
+ CO,. Farblose Krystalle, Schmelzp. 15°, in wasserfreien Lösungsmitteln farblos, die sich 
in Wasser mit gelber Farbe lösen. Die Salze sind gelb gefärbt, entsprechen wahrscheinlich dem 
Isonitroform (NO,);C = NOOH. Nitroform ist eine starke einbasische (Pseudo- [?]) Säure, 
1) Steinkopf, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 3927 [1909]. 
2) V. Meyer u. Locher, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 180, 164 [1875]. 
3) Pfungst, Journ. f. prakt. Chemie [2] 34, 35 [1886]. 
4) Preibisch, Journ. f. prakt. Chemie [2] 8, 316 [1873]. 
5) Pierron, Chem. Centralbl. 1899, II, 700. — Bevad, Chem. Centralbl. 1900, II, 945. 
6) Thiele, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 1293 [1899]. 
?) Posner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 656 [1898]. 
8) Priebs, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 225, 321 [1884]. 
9) Bouveault u. Wahl, Chem. Centralbl. 1902, I, 449. — Gabriel, Chem. Centralbl. 
1903, I, 710. — Knoevenagel u. Walter, Chem. Centralbl. 1905, I, 251. 
10) Traube, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 300, 107 [1898]. 
11) Scholle, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2416 [1896]. 
12) Hantzsch u. Hillard, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 2065 [1898]. 
13) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 66, 241 [1848]. 
14) Kekule, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 101, 212 [1857]. 
15) Kekule, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 106, 144 [1858]. 
16) Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 111 [1866]. 
17) Haase, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1053 [1893]. 
18) Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie 19, 158 [1896]. 
19) Thorpe, Journ. Chem. Soc. 3%, 198 [1880]. 
20) Cossa, Jahresber. d. Chemie 1842, 298. 
21) Brühl, Zeitschr. f. physikal. Chemie 16, 214 [1895]. 
22) Raschig, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 3326 [1885]. 
23) Bassett, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 13%, 54 [1864]. 
24) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft I, 145 [1868]. 
25) Geisse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 109, 284 [1859]. 
26) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 91, 307 [1854]. 
27) Groves u. Bolas, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 155, 253 [1870]. 
28) Meyer u. Tscherniak, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 180, 122 [1875]. 
29) Scholl u. Brenneisen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 654 [1898]. 
30) Duden, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 3004 [1893]. — Villiers, Bulletin 
de la Soc. chim. 41, 282 [1909]. 
31) Hantzsch u. Veit, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 610, 624 [1899]. 
32) Schischkow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 103, 364 [1852]. 
3) Hantzsch u. Rinkenberger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 631 [1899]. 
Biochemisches Handlexikon. I. 4 
