38 Kohlenwasserstoffe. 
2. Sekundäres Butan (Isobutan, 2-Methylpropan, Trimethylmethan). 
= 
CH(CH;) 
| 
CH; 
Vorkommen: Im pennsylvanischen und im Ohio-Petroleum!), im Erdöl von Colibasi 
(Rumänien)2). 
Bildung: Aus tertiärem Butyljodid und Zink in Gegenwart von Wasser®). Beim Er- 
hitzen von Isobutyljodid beim Erhitzen mit Aluminiumchlorid auf 120° ®). 
Darstellung: Durch vielfaches Fraktionieren von pennsylvanischem oder Ohio-Petroleum!). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Gas, das bei —17° flüssig wird5). Siedep. 
ca. 0° bei 760 mm!). Spez. Gew. 0,6029 bei 0°1). Verbrennungswärme 687,190 Cal.5). 
Chlor erzeugt tertiäres Butylchlorid®). Bei der Chlorierung entsteht Isobutylchloridt). Mit . 
Chlorjod entsteht schließlich Tetrachlorkohlenstoff und Octochlorpropan®). Mit Brom ent- 
steht das tertiäre Bromid (CH,),;CBr 2). Ein Kohlenwasserstoff C,H,, vom spez. Gew. 0,599 7) 
und der Dampfdichte 2,110 7) findet sich in den pennsylvanischen Ölen8). Nach Pelouze 
liegt sein Siedepunkt etwas über 0° 9). 
Isobutylchlorid C,H,Cl = (CH,),CH - CH,Cl. Mol.-Gewicht 92,5. Zusammensetzung: 
51,9% C, 9,7% H, 38,4% Cl 
Bildung: Aus Isobutan durch Chlorieren im gedämpften Sonnenlicht1P), 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Flüssigkeit. Siedep. 68,5° 11), 
Spez. Gew. 0,88356 bei 15° 12); 0,8798 bei 15° 11); 0,87393 bei 25° 12); 0,8073 bei 68°/4° 13), 
Tertiäres Butylehlorid C,H,Cl = (CH;); : CC. 
Bildung: Beim Chlorieren von Trimethylmethan !#). Aus Isobutylen und Salzsäure 15) 16), 
Aus Trimethylcarbinol und Phosphortrichlorid17). — Darstellung: Man sättigt Trimethyl- 
carbinol mit Salzsäuregas18). — Flüssigkeit. Siedep. 51—52° (korr.). Spez. Gew. 0,84712 bei 
15°12), Beim Erhitzen mit Wasser liefert es leicht Trimethylecarbinol 19). 
Isobutylbromid (1-Brom-2-methylpropan) C,H,Br = (H;C), - CH : CH,Br. Durch 
Einwirkung von Brom auf Isobutylalkohol in Gegenwart von Phosphor20). — Siedep. 92,33° 
(korr.). Spez. Gew. 1,2038 bei 16° 21); 1,1456 bei 91°/4° 22). Wandelt sich bei 240° fast ganz 
in tertiäres Butylbromid (CH3);CBr um. 
1) Mabery u. Hudson, Amer. Chem. Journ. 19, 254 [1897]. 
2) Poni, Moniteur interets petrol. Roumains 3, Nr. 54—57 [1902]; Ananele Acad, romane 
%3. 1; Annales scient. de l’University de ee 223 [1900]; Chem. Centralbl. 1900, IL, 452; 1901, 1, 
60; 190%, IL, 1370. 
3) Butlerow, Annalen d. Chemie u, Pharmazie 144, 10 [1867]. 
4) Köhnlein, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 562 [1883]. 
5) Thomsen, Thermochemische Untersuchungen 4, 54 [1889]. 
6) Krafft u. Merz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 1299 [1875]. 
?) Ronalds, Journ. Chem. Soc. [2] 3, 54 [1863]; Bulletin de la Soc. chim. 5, 135 [1866]. 
8) Warren, Mem. Amer. Acad. of Arts and Science 9; 10; Amer. Journ. of Science 39, 327; 
40; 41; 45, 262; 46. 
9) Pelouze u. Cahours, Annales de Chim. et de Phys. [4] I, 5 [1865]. 
10) Mabery u. Hudson, Amer. Chem. Journ. 19, 245 [1897]. 
11) Linnemann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 162, 17 [1872]. 
12) Perkin, Journ. f. prakt. Chemie [2] 31, 493 [1885]. 
13) R. Schiff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 562 [1886]. 
14) Butlerow, Jahresber. d. Chemie 1864, 497 . 
15) Zalessky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 480 [1872]. — Le Bel, Bulletin 
de la Soc. chim. %8, 462 [1877]. 
. 16) Puchot, Annales de Chim. et de Phys. [5] 28, 549 [1883]. 
( 17) Jaroschenko, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 29, 225 [1897]; Chem. 
Centralbl. 189%, II, 334. 
18) Schramm, Monatshefte f. Chemie 9, 619 [1888]. 
19) Butlerow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 144, 33 [18671. 
20) Würtz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 93, 114 [1855]. 
21) Linnemann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 16 [1872]. 
22) Schiff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 563 [1886]. 
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